進入70年代末，蔣經國的身體日呈衰弱之勢。畢竟年月不饒人，年近古稀之人，猶如自然界的花草樹木等萬物一樣，已近枯敗之日。
1982年2月，蔣經國第一次住進台灣榮民總醫院，由美國著名眼科專家主刀，醫治視網膜出血。他患的是糖尿病，病情一天重似一天。據說是糖尿病引發了眼疾。
沒有很久，台灣上下又盛傳蔣經國第二次住院開刀治療眼疾的消息，令民心再波動一番。據知情人講，此次住院純屬偶然。蔣經國辦事一向具有親和作風，上高山，下漁場，無分巨細，事必躬親。有一次去屏東巡視農漁建設，行至郊外途中，突來傾盆驟雨。其隨待人員之一急忙撐開自動彈簧傘，欲為長官遮風蔽雨。不知是過分緊張抑或是太過敬意，慌亂之中，雨傘竟觸及蔣經國的眼鏡。立時，眼鏡破碎，碎片割傷了眼睛，眼角滲出絲絲血絲。闖了禍的侍衛大驚失色，自認做了“犯上”之舉，一時窘嚇得手足無措。蔣經國倒說：“不要緊，不要緊，你不是故意的。”
當天返台北後，侍從醫生為蔣經國做了消毒等初步醫治，症狀沒有繼續惡化，他便沒有太在意。過了一天，蔣開完國民黨中常會之後驅車赴榮民總醫院做進一步檢查。眼科醫生把他“留住”了，說必須馬上施行手術。於是在毫無心理準備之下又住院了。
不知何故，蔣經國兩次住院治眼疾的消息都對社會隱秘不宣。正應驗了欲蓋彌彰的法則，越是頂級絕密之事，越是傳得快，亦越加神秘化。對他這次住院的秘而不宜，台灣民眾難免發生聯想，是第一次手術沒有做好而復發再治嗎？是糖尿病癒益嚴重頻頻引發眼疾嗎？小蔣總統的身體到底壞到了什麼程度？還能再撐持幾年？
3月29日，蔣經國到圓山忠烈祠主持春祭。離開大直官邸進入忠烈祠大門，在通過儀仗隊致敬登上台階那不到一百米的路程中，他身體竟有些搖晃。兩位侍從人員見狀趨步向前，攙扶着蔣經國走到祭堂主祭位置。儀仗隊禮兵將花圈抬至他面前，他已沒有氣力照例親執花圈鞠躬，只是用手簡單觸摸一下了事。顯然，他已有些力不從心了。他心裡是一定不願讓人們看到這副怏怏病態的，但電視新聞還是忠實地將他顯現在百萬觀眾面前，這再次引起了島民的猜測和議論。
接着，4月5日是蔣介石逝世紀念日，原定蔣經國親自到中正紀念堂主持紀念儀式。4月4日為慎重起見，調集三軍儀仗隊、樂隊預先排練一次。中正紀念堂台階達數十級，蔣經國在登上堂階走到大堂銅像前之途中，又感不勝體力。第二天的儀式臨時改由“行政院長”孫運璇主持，他本人則在慈湖陵寢率眾官員行禮。
“雙十節”典禮上，蔣經國沒有在總統府受禮台露面，只在陽台上致詞。因他面部浮腫日益嚴重，像只吹滿空氣的氣球，閃閃發亮，加上步履維艱，再在公眾面前亮相恐有損領袖形象，有損“國”威。
但從第二年的“雙十節”起，蔣經國又奇蹟般地出現在民眾面前，不僅在總統府陽台上致詞，而且還在總統府禮堂內主持了中樞“國慶典禮”，到慈湖拜謁蔣介石陵寢，接着又到金門和澎湖巡視，親手鏟土植樹，“龍體”似乎日臻安康。
據大直官邸傳出的小道消息，蔣經國的康復得力於兒女親家、前“國防部長”俞大維推薦的一位老中醫之手。其中還有一段傳奇般的故事。
俞大維因這位老中醫治癒了他姐姐俞大所患與蔣經國相同的病，故而產生向親家推薦之念，可蔣經國非平常閒人，不能隨意讓江湖郎中接觸，而且未曾嘗試過看中醫服中藥。為慎重起見，俞大維乃與蔣相約，安排一次蔣與這位老中醫的無意中偶遇，並不直接邀請老中醫診斷。在老中醫這邊，俞大維也如此這般安排了一番。
1983年的某日，老中醫按約先期到了俞家，早早靜候。稍晚，蔣經國則以看望親家為名乘車抵達俞家，與老中醫“不期而遇”了。
幾人落座。俞大維特意將老中醫安頓在蔣的身邊。因不能直接詢問，靠得近也好看得清爽些，以免誤診。
蔣經國與俞大維唱主角，互相敘談些國事家事，氣氛顯得輕鬆、融和。然後，蔣經國亦向老中醫兼詢諸如是否到美國行過醫等等無關緊要的話。老中醫也見過些世面，不慌不忙，邊做他的“望聞”，邊答蔣的提問。
蔣經國離開俞家後，俞大維急切地問：“可否看出些端倪？”
“今天我只是以中醫的望、聞，而缺乏問、切的前提下談談初步看法。總統先生的浮腫，是長期使用胰島素造成的皮下積水後遺症。積水又壓迫到肢體各部分末梢神經，以致四肢行動欠靈。”老中醫不緊不慢應聲答道。
“那可有什麼特效之法救治？”俞大維急欲打破沙鍋問到底，好救親家一把。
“西醫西藥固然日新月異，有立竿見影之功。但在用藥方面只是對一症下一藥，而無法解決一種藥物用久了在人體之內發生的副作用，亦即所謂顧此失彼。總統先生的積水浮腫就是胰島素用久了的副作用。救治之法只有一條，讓皮下積水消除。積水沒了，浮腫自然不現；神經末梢壓迫解除了，自然的手腳也可以靈活行動了。”
俞大維將此法一五一十告之蔣經國。蔣的侍從醫生（當然是西醫）聽了連連稱好，他正得個“醫治不力”之罪名。聽畢老中醫的話，他趕快找來幾位專家討論老中醫的論證。結果一致同意按老中醫所言辦理，都說只要有辦法把皮下積水消除，“總統”的健康必然得以改觀。
於是，“總統府”正式將老中醫請到總統官邸診斷，望、聞、問、切，樣樣不漏。末了，開出相同藥劑的五副中藥，交待將其中兩副煎了之後送交藥理和病理部門分別化驗研究，要等化驗報告證明這一方劑對皮下積水有消退之用後，再將其餘三副煎服。
這位老中醫，自然深諳政治規則。他說：“總統先生的身份非凡人可比，不得不慎之又慎呀。”眾人遵循老中醫的說法如此這般做了。由藥理、病理專家分析兩副中藥的性能，結果都認為對浮腫有效，即使功用不明顯也無害於人體，然後才將三副中藥煎了讓蔣經國服了下去。
奇蹟竟然出現了，蔣經國的皮下積水消了，浮腫退了，行動也靈活了。自然，老中醫還有醫囑，就是要更加注意健康，隨時進行和緩的體能運動。蔣總統也有“遵命”的時候，愉快地接受了“醫囑”。
到1985年，蔣經國的身體勉強維持兩年後又繼續發生病變。做過眼部白內障的切除術，裝上了人工心臟起搏器，但仍時常感到頭昏氣短，難以呼吸。他已難以持久站立，以致不得不乘坐輪椅主持一些重要會議，從此進入“輪椅治台”時期，直至逝世，他都沒有離開過輪椅。
至1987年，島內沸沸揚揚傳布着蔣經國病情惡化的種種小道消息，不僅政界人士如失支柱，股票市場也受牽暴跌，一股暗流在悄悄醞釀，誰也無法預料會不會“天塌下來”。
10月8日，台灣各大報紙登出“預告”：蔣總統將親自出席10月10日的“國慶”慶祝活動。10月10日，蔣經國坐着輪椅進入“總統府”禮堂，準備主持各級官員參加的中樞國慶紀念典禮。在人們的翹首企盼下，蔣經國的全部講話只有如下幾句：“經國的國慶講詞，已經印出來了，就不再宣讀。現在，請李副總統作專題報告。”
李登輝上台沒有講幾句，蔣經國就示意隨從推他離席了。
“國慶”活動是要接受外國使節祝賀的。蔣經國的輪椅又被推到“總統府”大會客室，準備接受各國外交“使節”和夫人的祝賀。
在外賓面前，蔣經國也無法掩飾自己的病態。按外交禮儀，賓主雙方應握手致意，並象徵性交談幾句。但蔣經國只是稍稍抬一下右手，讓外賓輕輕觸摸一下過去了。老外對蔣的病情也早有耳聞，有備而來，因此也應付得從容自如，見怪不驚。
之後，蔣經國坐着輪椅出現在“總統府”陽台上，向民眾致詞，實現報紙上的“預告”。人們看到的是一個暮年體衰、無力支撐的老年人形象，再不是生龍活虎的“小蔣”了。
1月13日，蔣經國早晨起床時突感身體不適，無法支撐。隨侍醫生趕快扶他躺下，但仍不住噁心，還嘔吐酸水。蔣一直住在大直官邸，沒有送進醫院。
這一天是蔣家共進午餐的團圓日，蔣孝文、蔣孝勇、徐乃錦都來到官邸，見父親這副病態，心情都大受影響，而且見慣了多次，沒有當回事，就各自離去了。
1點55分，蔣經國忽然進入休克狀態，大量的血從他口腔、鼻孔噴出。隨從醫生忙用吸引器幫他吸血，但他的頸部大動脈已經破裂，血涌不止，整個腦袋幾乎七竅流血。
專家醫療小組被從台灣南部緊急召回台北。這支台灣最優秀的醫療隊包括榮民總醫院副院長姜必寧，美籍心臟病專家余南庚，著名胸外科專家、長期擔任蔣介石“御醫”的陳耀翰等。但等他們一行到達時，蔣經國已回天乏術。
獲悉蔣經國去世的消息，中共中央向國民黨中央發去唁電，電文如下：
驚悉中國國民黨主席蔣經國先生不幸逝世，深表哀悼，並向蔣經國先生的家屬表示誠摯的慰問。中國***中央委員會。
同日，中共中央總書記發表談話，對蔣經國的逝世表示悼念，重申和平統一祖國的方針不變。他說：“中國國民黨主席蔣經國先生不幸逝世，我們深表哀悼。蔣經國先生堅持一個中國，反對台灣獨立，主張國家統一，表示要向歷史做出交待，並為兩岸關係的緩和做了一定的努力。”“當此國民黨領導人更替之際，我們重申，我黨和平統一祖國的方針和政策是不會改變的……”“我們由衷地期望台灣局勢穩定、社會安寧、經濟繼續發展，人民安居樂業。”
當時中國新華社駐香港分社負責人還以中國***中央顧問委員會的名義，在香港派員向國民黨在港機構珠海書院內的蔣經國靈堂送了花圈。
外電對中國***方面對蔣經國去世的悼念做了積極的評價。
對蔣經國的逝世，外界有許多猜疑。去世當天，他的醫療小組居然遠在台灣南部，沒有得到任何預警。以一島之主身份的蔣總統來說，這種事情幾乎是不可能也不應當發生的。病逝前一天，他尚在“總統府”辦公，召見國民黨中央黨部秘書長李煥，詢問國民黨十三大的籌備情況，絲毫沒有病入膏肓的跡象，他本人一再表示“身體還可以撐下去”。所以，儘管台島上下對這一時刻的到來有過心理準備，但真的事到臨頭時，國民黨內人士還是猝不及防的。
台島內流傳着一個可怕的猜測，說蔣經國是被人謀害而死。因醫療專家斷言，糖尿病患者不會七孔流血而亡。蔣經國患的是糖尿病，死時卻從口角、鼻孔、耳孔四處流血，無法擦盡。七竅出血，應驗了中國民間傳說的中毒暴亡之徵。
台灣新著《總統的秘密特使》一書，更向公眾披露了有關情況。該書作者許漢（許承宗）出生於官宦世家，曾任香港時報總編輯，為國民黨非主流派的文膽。其在台北黨政高層關係甚廣，故握有不少政壇內幕。
根據該書所提供的史料參及其他有關記載，我們可對80年代蔣經國主政下的台灣當局，在表面上高呼“**”、堅持“三不”政策的背後，出於另外一種政治意念，與大陸中國***方面秘密交往、試探和談的內幕，有如下的一個基本交待。
自1981年蔣經國暗許其親信沈誠赴大陸一行之後，他對中共最高領導層的和平真意有了比較明確的了解。隨着自己身體狀況每況愈下，蔣經國不由得步了蔣介石的後塵，想急於在他還活着的時候就解決祖國統一問題，尋找與中共和解的渠道，這種願望在80年代後期，愈發強烈。
1986年至1987年，沈誠受中共領導人和蔣經國的委託，不斷穿梭於大陸台灣之間。
1987年3月，中共中央以全國政協名義邀請沈誠到北京晤談。赴京前，沈誠去台北密見蔣經國並“力主突破'三不政策'”。蔣經國表示“目前階段暫時還只能採取'官民有別'政策，對純粹民間之接觸、交流，政府新的'三不政策'是'不鼓勵'、'不支持'、'不壓制'”，蔣經國這一決定實際上改變了原來的“三不政策”，對兩岸關係發展有積極意義。
3月14日，中華人民共和國主席楊尚昆接見了沈誠，並提出中共中央關於兩岸談判的基本原則是：“第一，雙方談判主體：中國***對中國國民黨。因為今天以兩個政府來談，諸多不便，可能產生不對等的現象，你們可能有困難。而黨對黨談起來就靈活多了。所以我們還特別說明，黨對黨中還加以強調：（一）中央層次；（二）對等地位。這兩點，以示對你黨的尊重。”“第二，談判主題：先談合作，後談統一。”沈誠當晚通過香港將他與楊尚昆談話的主要內容報告給蔣經國。兩天后台北傳來消息：蔣經國同意“兩黨對等談判、中央層次”模式，“但在技術上還希望正式有個具體表達”。
3月25日，中共中央領導人經研究決定，以楊尚昆名義致函蔣經國並由沈誠秘密轉至台灣，邀請國民黨派代表到北京舉行和平談判。
1987年4月4日，蔣經國約見沈誠說：“我對於他們的來函，已仔細看過，大致上他們還是有誠意的，至於在時機上，他們好像操之過急”；“真正要談判，也要在我們自己黨內求得共識，因為黨內一部分人還持着反對態度，他們的理由是黨對黨談台灣人民會不贊成”；“在黨對黨談判原則下，一定要保密，在雙方沒有取得一定的協議前，儘量不要赴會”；“以視形勢發展，為了配合兩岸關係，我們一定會在政府部門成立一個協調黨政工作的機構來運作”。中共中央致蔣經國的密函在促進兩岸關係互動方面產生了催化作用，蔣經國於7月14日宣布廢除在台灣實施長達38年的“戒嚴體制”，接着又開放兩岸民間人員往來，陸續對大陸做了適度的“開放”。
9月，沈誠赴台北探視已病魔纏身的蔣經國。蔣經國對沈誠說：“我正研究他們（中共）來的那封信的處理問題。信已給老夫人（指宋美齡）看過了，她表示好好研究一下再做出決策”，“他們（中共）的誠意，我有同感，不過像這樣大事，多少要設想得周延一些才行”。沈誠建議“禮尚往來”，給中共方面捎個回信，然後再做具體規劃。蔣經國說：“今天的一切，主動在他們，我看回不回信在其次，重要的是下一步的具體工作應如何開展。”蔣經國表示要考慮下一步赴大陸與中共談判的人選問題。
11月25日，蔣經國表面上還在國民黨中央常委會上說：“始終堅持兩大政策，一項是堅決不和共黨接觸，一項是堅決反對台獨的分離意識。今天我們要再一次強調這兩大政策，並期勉全體同志，貫徹到底。”然而，蔣經國於12月7日約見沈誠時又告知“下一波正式去北京的人選，大概在下個月初的黨中常會中做決定”，只要假以時日，國共兩黨舉行談判並和平解決台灣問題是極有可能實現的。令人遺憾的是，赴北京正式進行國共和談的代表尚未派出，蔣經國就突然咯血而逝，他的死，使極有希望的實際上已着手進行的兩岸和談忽告中止，不由得令人扼腕長嘆。
