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1927年12月1日，40歲的蔣介石迎娶了30歲的宋美齡。由於此前蔣介石答應宋美齡，將皈依基督教，因此他們先在上海西摩路宋家府邸舉辦基督教式婚禮，後在大華飯店舉行了中式婚禮，做到了中西合璧。

此後，他們攜手走過了長達60年的人生歷程——直到1975年 4月5日，蔣介石在台北士林官邸逝世。期間，他們竟然沒有生育一個子女。眾所周知，蔣介石有兩個兒子，長為經國，次為緯國。都不是蔣介石與宋美齡所生。

宋美齡與蔣介石為什麼沒有生育孩子呢？

有一種說法，稱這是因為蔣介石沒有生育能力。曾與蔣介石有7年婚姻的陳潔如，在其回憶錄《陳潔如回憶錄》裡稱，蔣介石為何無法生育是因他年輕時罹患梅毒，因此造成不育。這就把宋美齡沒有生育孩子的原因，歸於蔣介石。

在蔣介石的幾任妻妾里，陳潔如最漂亮，但她的命運最坎坷。1921年，她受到蔣介石狂熱的追求，兩人結婚。但到了1927年，為了贏取家族勢力雄厚的宋美齡，蔣介石一腳蹬掉陳潔如，將她打發到美國去。陳潔如在美國未曾再嫁，孤獨終老，淒涼境遇令人感嘆和同情。但是，她對於蔣介石“罹患梅毒，因此造成不育”的說法有誤。
事實上，蔣介石對於他與宋美齡沒有生育子女這件事，在日記里進行過解釋。

日記里記載，1927年，蔣介石與宋美齡結婚。第二年，即1928年的8月，宋美齡就懷孕了。就在宋美齡懷孕期間，蔣介石兩次遇到刺客行刺。

一次是8月24日夜，一位刺客買通衛兵，進入蔣介石的住宅，他走到樓下時，卻驚醒了宋美齡。刺客匆匆逃走。

一次是8月27日夜，這次，是有人收買衛兵，讓衛兵侵入蔣介石臥室，就在他們準備開槍行刺時，卻因蔣在睡夢中的一個翻身而驚慌逃走。

問題就出在8月24日夜間的那次行刺，導致宋美齡精神受到刺激，造成小產。8月25日夜，蔣介石在日記里不無惋惜地記載“妻病小產”。雖然蔣介石事後查明了刺殺事件的主謀者為誰，但以後宋美齡就再未生育。

宋美齡失去了生育能力，蔣介石似乎也無“借腹生子”計劃。相反，在他與宋美齡結婚後，一反年輕時候的風流形象，變成了專情的“居家好男人”。如同美國斯坦福大學胡佛研究院客座研究員潘邦正所說：“他和蔣夫人結婚後，整個人就改變了，成為非常虔誠的基督徒。”
所以，蔣介石與宋美齡終生沒有生育孩子，全身心照顧蔣經國和蔣緯國。