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1927年12月1日，40岁的蒋介石迎娶了30岁的宋美龄。由于此前蒋介石答应宋美龄，将皈依基督教，因此他们先在上海西摩路宋家府邸举办基督教式婚礼，后在大华饭店举行了中式婚礼，做到了中西合璧。

此后，他们携手走过了长达60年的人生历程——直到1975年 4月5日，蒋介石在台北士林官邸逝世。期间，他们竟然没有生育一个子女。众所周知，蒋介石有两个儿子，长为经国，次为纬国。都不是蒋介石与宋美龄所生。

宋美龄与蒋介石为什么没有生育孩子呢？

有一种说法，称这是因为蒋介石没有生育能力。曾与蒋介石有7年婚姻的陈洁如，在其回忆录《陈洁如回忆录》里称，蒋介石为何无法生育是因他年轻时罹患梅毒，因此造成不育。这就把宋美龄没有生育孩子的原因，归于蒋介石。

在蒋介石的几任妻妾里，陈洁如最漂亮，但她的命运最坎坷。1921年，她受到蒋介石狂热的追求，两人结婚。但到了1927年，为了赢取家族势力雄厚的宋美龄，蒋介石一脚蹬掉陈洁如，将她打发到美国去。陈洁如在美国未曾再嫁，孤独终老，凄凉境遇令人感叹和同情。但是，她对于蒋介石“罹患梅毒，因此造成不育”的说法有误。
事实上，蒋介石对于他与宋美龄没有生育子女这件事，在日记里进行过解释。

日记里记载，1927年，蒋介石与宋美龄结婚。第二年，即1928年的8月，宋美龄就怀孕了。就在宋美龄怀孕期间，蒋介石两次遇到刺客行刺。

一次是8月24日夜，一位刺客买通卫兵，进入蒋介石的住宅，他走到楼下时，却惊醒了宋美龄。刺客匆匆逃走。

一次是8月27日夜，这次，是有人收买卫兵，让卫兵侵入蒋介石卧室，就在他们准备开枪行刺时，却因蒋在睡梦中的一个翻身而惊慌逃走。

问题就出在8月24日夜间的那次行刺，导致宋美龄精神受到刺激，造成小产。8月25日夜，蒋介石在日记里不无惋惜地记载“妻病小产”。虽然蒋介石事后查明了刺杀事件的主谋者为谁，但以后宋美龄就再未生育。

宋美龄失去了生育能力，蒋介石似乎也无“借腹生子”计划。相反，在他与宋美龄结婚后，一反年轻时候的风流形象，变成了专情的“居家好男人”。如同美国斯坦福大学胡佛研究院客座研究员潘邦正所说：“他和蒋夫人结婚后，整个人就改变了，成为非常虔诚的基督徒。”
所以，蒋介石与宋美龄终生没有生育孩子，全身心照顾蒋经国和蒋纬国。