文革时，杨尚昆使用窃听器窃听伟大领袖毛主席私下里的讲话曾是一大罪状。那么，这个窃听事件是怎么回事，又是如何败露的呢？
大跃进期间，有一回毛泽东坐专列去东北视察，打算了解土法炼钢的实情。毛泽东那时希望用分散全国钢铁产量的策略来激发广大农民的创造干劲，同时削减中层经济官僚日益膨胀的权势。但他心里其实没有解开疑问，如果土法炼钢真的可行，那些先进国家盖那些大型钢厂岂不是吃饱了撑的吗？这次东北之行毛泽东看清了真像。懂得了只有用优质煤作燃料的大炼钢厂才能生产出高品质的钢铁。但毛泽东并没有下令停止小高炉土法炼钢，他认为不能给广大人民积极建设社会主义的热情浇冷水。
毛泽东这次出行罗瑞卿和杨尚昆随行。杨尚昆提出毛主席之前在各地参观视察时，常会发表即席讲话，都是同政府的现行政策相关的，而在北京的中央书记处领导同志不知道这些讲话，无法按照毛主席的有关指示下达和执行。当时毛泽东路经各省市的党委根据毛泽东的讲话要点，拟出一些改进建议，向中央请示，刘少奇邓小平因为不知道毛泽东的讲话内容，无法做出决定。于是杨尚昆就想找个办法，把主席的讲话录下来，使得刘邓等中央同志可以根据毛的谈话和意图下达指示。
杨尚昆向毛泽东请示，以后外出可否带个速记员。毛泽东不同意，说，这是推卸责任，想拿我做挡箭牌。杨尚昆权衡利弊以为还是记下主席讲话为妙，于是就背着毛泽东安装了窃听器。此事由公安部专门管理各种先进侦查技术设备的十二局负责完成。在毛泽东的专列卧室餐车会客室都安装了小型隐蔽的窃听装置。又从中央办公厅机要室调了一个姓刘的技术人员，专门负责录音。从此以后，毛泽东每次外出，那个姓刘的窃听人员都作为随行人员之一专司录音。此人被命令不得在毛主席面前露面，以免毛泽东看到有陌生人而引起怀疑。

然而窃听之事虽然保密，之后还是败露了。发现窃听事件的是一个年轻女机要员，事情发生在1961年2月，毛泽东乘专列前往广州。当列车离开杭州去武汉中经长沙时候，停在长沙郊外黑石铺机场。毛泽东召集湖南省委第一书记张平化等人到火车上谈话，之前那个女机要员在毛主席车厢里呆了很久。女机要员从毛泽东车厢出来后，与毛泽东的私人保健医生李志绥以及另一位女机要员到车下散步。这时那个姓刘的窃听员凑了上去，他对那个女机要员说，“今天我可听见你说话了。”女机要员愕然地问道，“你听见我什么话？”，刘窃听员笑笑说，“主席见张平化书记以前，在卧车里，你不是催他起来穿衣服吗？”，女机要员脸色大变，问，“还听到什么？”，刘嘻嘻地笑说，“都听见了。”女机要员立即返回火车上去。张平化等人一离开，她便立即去找毛泽东，报告车上装有窃听器。窃听事件便由此败露了。
毛泽东对窃听事件非常愤怒。他所在意的并非是私生活的隐私泄密，因为那方面其实在党内高层早已不是什么秘密。他认为窃听事件的背后，是有人从现在就开始在准备赫鲁晓夫式的黑报告。他认为，背着他录下他的讲话，是一个阴谋，其目的是想作为以后反他的黑报告的依据。毛下令收缴焚毁所有的录音带。说，“不要留着将来做黑报告的材料。”
这次事件相关人员都受到了相应处分。那个成事不足败事有余的刘录音员被下放到陕西劳动改造。而文革时窃听事件便成了杨尚昆的一大罪状。