1939年10月18日，李•哈維•奧斯瓦爾德出生於新奧爾良，是個遺腹子，他父親早在他出世前兩月就撒手而去，留下他母親一人艱難拉扯三個兒子。也許是童年的不幸和艱苦，他少年早熟，很早就關注政治，特別對左傾政治觀點感興趣。他讀了馬克思的書，對朋友說他已經是個馬克思主義者。他還參加了一個名為“青年社會主義者聯盟”的組織。16歲那年，他參加了美國海軍。他曾在日本、台灣、菲律賓等地服役，後來回到加州的基地。他繼續保持對政治的高度興趣，並宣稱自己支持卡斯特羅的古巴革命。
1959年，20歲的他離開了海軍，旅行去了芬蘭。在赫爾辛基得到去蘇聯的六天簽證後，他來到莫斯科，申請成為蘇聯公民。他想，以自己在美國海軍中操縱過雷達的經驗，蘇聯人應該對他感興趣。在等待申請批覆的日子裡，他在旅館裡遇見了一位美國女記者Arline Mosby並接受了她的採訪。可是蘇聯人並沒有把他當回事，很快拒絕了他的申請。為此他極度失望以致割腕自殺。在醫院裡治療了一周后，蘇聯人終於同意他暫時留下。他被送到明斯克的一家無線電廠當裝配工，在那裡他遇上了19歲的藥店女工瑪瑞娜•普魯薩可娃（Marina Prusakova），三個月後他們結婚了。他很快即對蘇聯的生活感到幻滅，1962年6月，他被允許攜帶着妻子和剛出生的女兒回到了美國。
奧斯瓦爾德一家在佛特沃斯（Fort Worth）住下，不久又搬到達拉斯和新奧爾良。他的妻子瑪瑞娜後來承認在1963年4月10日奧斯瓦爾德曾經表達過要刺殺一位右翼領導人埃德溫•沃克將軍（General Edwin Walker）的意圖，當然他並沒有來得及實施，也許是為了忙着辦另一件更重要的事情。同年5月26日，奧斯瓦爾德給紐約的“與古巴公平競爭委員會”（FPCC: Fair Play for Cuba Committee）寫信表示自己打算出資租一個小辦公室在新奧爾良建立一個分會。三天后，不等紐約總會的回音，他已經開始行動了。他在當地一家印刷店印製了1000份傳單，上面寫着：“別碰古巴！歡迎各位參加FPCC，新奧爾良分會，自由出版自由演說。”他真的在Camp Street 的544號租了一間小辦公室，他甚至寄了兩張榮譽會員的卡片給美國共產黨的資深老黨員Gus Hall 和 Benjamin Davis，但是沒有得到回音，也沒有一個人加入他的分會。8月9日，奧斯瓦爾德在散發FPCC分會傳單時與人發生鬥毆，三天后他被拘留並罰款10美元。隨後他在無線電台與兩人辯論關於古巴和卡斯特羅，其中一人就是與他發生爭鬥者。
9月，奧斯瓦爾德的妻子瑪瑞娜搬到了達拉斯準備迎接第二個孩子的出生。這期間奧斯瓦爾德還跑去墨西哥的古巴大使館申請去古巴。古巴也沒有給他簽證，於是他又接着申請蘇聯的簽證，同樣沒有得到。10月，他到了達拉斯。其時，妻子帶着女兒已經住在一位名叫茹斯（Ruth Paine）的婦女家。他在達拉斯租了一套房間安頓妻小，並在茹斯的幫助下找到了那個在達拉斯郡學校的圖書倉庫當搬運工的工作。
