1939年10月18日，李•哈维•奥斯瓦尔德出生于新奥尔良，是个遗腹子，他父亲早在他出世前两月就撒手而去，留下他母亲一人艰难拉扯三个儿子。也许是童年的不幸和艰苦，他少年早熟，很早就关注政治，特别对左倾政治观点感兴趣。他读了马克思的书，对朋友说他已经是个马克思主义者。他还参加了一个名为“青年社会主义者联盟”的组织。16岁那年，他参加了美国海军。他曾在日本、台湾、菲律宾等地服役，后来回到加州的基地。他继续保持对政治的高度兴趣，并宣称自己支持卡斯特罗的古巴革命。
1959年，20岁的他离开了海军，旅行去了芬兰。在赫尔辛基得到去苏联的六天签证后，他来到莫斯科，申请成为苏联公民。他想，以自己在美国海军中操纵过雷达的经验，苏联人应该对他感兴趣。在等待申请批复的日子里，他在旅馆里遇见了一位美国女记者Arline Mosby并接受了她的采访。可是苏联人并没有把他当回事，很快拒绝了他的申请。为此他极度失望以致割腕自杀。在医院里治疗了一周后，苏联人终于同意他暂时留下。他被送到明斯克的一家无线电厂当装配工，在那里他遇上了19岁的药店女工玛瑞娜•普鲁萨可娃（Marina Prusakova），三个月后他们结婚了。他很快即对苏联的生活感到幻灭，1962年6月，他被允许携带着妻子和刚出生的女儿回到了美国。
奥斯瓦尔德一家在佛特沃斯（Fort Worth）住下，不久又搬到达拉斯和新奥尔良。他的妻子玛瑞娜后来承认在1963年4月10日奥斯瓦尔德曾经表达过要刺杀一位右翼领导人埃德温•沃克将军（General Edwin Walker）的意图，当然他并没有来得及实施，也许是为了忙着办另一件更重要的事情。同年5月26日，奥斯瓦尔德给纽约的“与古巴公平竞争委员会”（FPCC: Fair Play for Cuba Committee）写信表示自己打算出资租一个小办公室在新奥尔良建立一个分会。三天后，不等纽约总会的回音，他已经开始行动了。他在当地一家印刷店印制了1000份传单，上面写着：“别碰古巴！欢迎各位参加FPCC，新奥尔良分会，自由出版自由演说。”他真的在Camp Street 的544号租了一间小办公室，他甚至寄了两张荣誉会员的卡片给美国共产党的资深老党员Gus Hall 和 Benjamin Davis，但是没有得到回音，也没有一个人加入他的分会。8月9日，奥斯瓦尔德在散发FPCC分会传单时与人发生斗殴，三天后他被拘留并罚款10美元。随后他在无线电台与两人辩论关于古巴和卡斯特罗，其中一人就是与他发生争斗者。
9月，奥斯瓦尔德的妻子玛瑞娜搬到了达拉斯准备迎接第二个孩子的出生。这期间奥斯瓦尔德还跑去墨西哥的古巴大使馆申请去古巴。古巴也没有给他签证，于是他又接着申请苏联的签证，同样没有得到。10月，他到了达拉斯。其时，妻子带着女儿已经住在一位名叫茹斯（Ruth Paine）的妇女家。他在达拉斯租了一套房间安顿妻小，并在茹斯的帮助下找到了那个在达拉斯郡学校的图书仓库当搬运工的工作。
