蒋经国的第一位妻子是冯玉祥的女儿，他留学苏联的同学校花，高挑美丽的冯弗能（俄文名索比诺娃）--当时的蒋经国具备了农家子弟坚忍刻苦的气质，论身材瘦削中等个头的蒋经国与冯美女不相上下，年龄相仿，但他还有俄罗斯人特别看重的一身强壮的体魄，信念坚强，幽默风趣、活力十足，所以在后来比蒋经国更加左倾的冯女眼里是般配的知己。两人离婚的原因是因为蒋经国当时被苏联内定为托派。

但终其一生，蒋经国的人际关系网络中最主要的就是留苏同学。这些同学一半成了共产党的领导人，他政治上的敌人，而那些愿意追随他的人多半成了他在情报与国安系统里的重要助手，包括张师、卜道明、王崇五、严灵峰等。即便对研究台湾史的学者而言，这些名字也不算熟悉。因为他们都被蒋经国派去做一些秘密的情报工作，这是有待进一步研究的问题。

1950年11月蒋经国还在台北成立了留俄同学会，他每年都会跟这些老同学聚餐，并没有因为蒋介石亲美而排斥与当年留苏同学的交往。他还在日记中提到，每次跟这些同学相处，谈到往事就感到非常愉快。

上海著名配音演员曹雷阿姨与香港已故政治军事著名评论员曹景行的父亲，著名新闻家曹聚仁也是蒋经国一生重点人物-

英俊潇洒的曹聚仁早年在上海担任中学教职，抗战后任中央社记者，于1938年4月率先报道“台儿庄大捷”。同年底他在南昌采访蒋经国，两人结识。1940年春，曹聚仁前去对蒋经国进行专访，两人开始有往来，后来又将家眷接至赣南。蒋经国当时非常器重他，常向他口中的“曹老师”请益，并力邀他担任专员公署参议，但都被后者婉谢了。1941年秋天蒋经国改组《新赣南报》为《正气日报》，曹聚仁积极协助并担任该报总主笔。1943年报社遭日军炸毁后，曹聚仁一肩扛起艰难的复原工作。同年春天，蒋经国自从赣南经过桂林前去见父亲蒋介石时，带上了曹聚仁同行，并将他引介给了当时的国府要员。

每年过年他都会和蒋方良带上肉干等礼物去曹聚仁家中拜年。蒋经国对曹聚仁十分尊敬，甚至有一次提到他对后者有愧于心，后者的名字也多次出现在30年代至40年代的日记中。或许中共知道两人关系非常密切，所以在曹聚仁1949年去往香港之后，要求他向国民党传话。于是蒋经国在日记中痛骂曹聚仁“流氓”，说“香港人听曹某之遭遇，竟相信曹为我之亲信。像这类人士不知道有多少，可不小心谨慎乎？”这是非常强烈的对比。

蒋经国在1945年曾与宋子文前往莫斯科，进行中苏友好同盟的谈判。蒋经国曾在苏联12年，是“知俄派”人物，所以蒋经国虽然当时很年轻，但已开始从事对苏谈判的交涉和接收东北。但是国民政府接收东北非常不顺利。1945年12月30日，蒋经国作为蒋介石的私人代表，飞往莫斯科与斯大林进行私人协商。他于当晚以及次年的1月3日与斯大林两次会谈。斯大林基本同意双方在东北合作，但反对东北采取门户开放政策，更反对美国势力进入，他希望国民政府不要一面倒向美国，并邀请蒋介石访苏以平衡外交。

在美国的外交文书中显示，蒋经国与斯大林两人用流利的俄语交谈，而驻苏联大使傅秉常在旁边听得似懂非懂，并将经过告知美国驻苏联大使。

1960年代中共与苏联之间的分歧，让台北有了打“苏联牌”的空间，蒋介石也希望通过此举试探美国的底线。他认识到，必须暂时放下意识形态的对立，以更务实的态度与苏联交往。1964年初，苏联驻日本大使馆武官突然正式发柬邀请台北“驻日武官”，出席苏联大使馆酒会，这令蒋氏父子惊讶。后来1965年双方又通过墨西哥的管道进行秘密接触。甚至在1967年双方计划进行军事合作，苏联同意将远东的军事基地租给蒋介石，并向其派出军事顾问，提供军火等。

在苏联特使维克多·路易斯（Виталий Евгеньевич Луи）赴台期间，蒋经国也与之用俄语交涉，并自称“一个来自苏联农场的老工人”，提及自己当年在苏联的经历。

此时美国已经有意与北京改善关系，不可能再帮助蒋介石“反攻大陆”，也不愿卷入台海地区的战事。而年老的蒋介石，为了早日实现其目标，不愿放弃任何可以实现梦想的机会，宁愿接受意识形态上的宿敌苏联的军事援助，故有将此接触视为“战略目标”的倾向。但是蒋经国由于早年不愉快的经历，始终无法对俄国人信任，倾向于将“苏联派”视为一种战术，用以试探美国的底线。所以1970年代当他主政，中美关系已接近正常化时，为了拖住美国他拒绝继续与苏联人接触。

蒋经国在日记中也展露了他对俄国人的不信任“我可用人，不可为人用”。同一时期的蒋介石日记中则在幻想如何与苏联“复交”，如何交涉“外蒙古问题”，如何让国民党与苏共合作，让苏共党员加入他“反攻大陆”实现后建立的“联合政府”。

1970年代的蒋经国日记中也反映其对苏联的看法。在1973年5月的日记中，他写道：“有俄战舰三艘以慢速度于本月十一、十二两天，以慢速度通过台湾海峡……亦为大局将变之征象。”对此蒋经国研判这是“俄方企图向我接触被拒而试加压力”。

但是，最近几年，胡佛档案保存的蒋经国日记原本，让台湾历史学家得以能够把赣南时期蒋经国的地方治理，特别是带有浓厚社会主义色彩的民生、经济、社会与保甲制度等与同一时期中共在延安推行的制度，或更早的江西苏维埃时期制度进行比较，蒋经国复杂的政治性格的源本初露端倪。

他一辈子从事特务情报工作的思想和作为也带有深刻的苏俄痕迹-比如，蒋经国如何逐步接掌台湾地区情报特务与军队政工，他如何在大陆尝试“敌后工作”，他与美国人以及美国中央情报局的关系。当然国共双方的特情系统都源自苏俄，比如说戴笠和周恩来都是苏联政治保卫与情报工作之父，钢铁的捷尔任斯基最赏识的学生。

蒋经国在经手“孙立人案”、“吴国桢案”等事件时，必须要“雷厉风行”，“宁可错杀一万，也不放过一个”，以防可能发生的政变。

比如在“孙立人案”中，孙氏的部属郭廷亮在国民党罗织的所谓“自白书”中被称作中共的“谍报人员”，导致孙立人被监禁33年。在蒋经国的日记中可以发现他内心其实非常矛盾，他一方面对国民党的特务系统高度不信任，另一方面又必须倚赖这些人员提供的政治情报来监控政敌们的行动，并在必要时出手“防范于未然”。这日记有助于理解蒋经国如何看待1950年代的匪谍政治案件问题。

1959年，他在当年5月9日政工会议上讲话的要点时提到：“应该认识时代，随潮流之进步而进步，所谓独占独霸、非我不可的时代已经过去了，亦不会再来了，记后只有讲明、说服、采取共同的行动、决定一致的态度，方能使群众诚服而来为共同之目的而奋斗，目前如欲不顾舆论而一意孤行，则致最后来一定失败。”

但就在同年1月2日，蒋经国还曾写：“反动力量……以胡适为首的行动，已内应外合，企图依赖美国，假借反共口号，结成集团，对抗我父亲所领导的反共革命政府，以达成彼等之卑鄙政治欲望，相信我们必能战败此类下流的反动力量。”4月1日他又写：“雷贼震又在其杂志上对救国团加以攻击……疯狗总有被打死的一天，绝无疑问之处。”此处他将《自由中国》杂志社社长雷震成为“雷贼震”。

1977年蒋经国说“各种选举……事实上则为名利而争也，并且为了达到目的不择手段。”，“难道只有选举才算是民主政治，在安定而清明的社会中，或许选举可以反映一般民意，但在今天重利为先的社会中，选举反而成了劳民伤财之举，但是又不得不办。”从蒋经国之前的日记以及他过去的成长背景推测，他对于西方所谓的“民主政治制度”无疑地持有非常负面的看法。