蔣經國的第一位妻子是馮玉祥的女兒，他留學蘇聯的同學校花，高挑美麗的馮弗能（俄文名索比諾娃）--當時的蔣經國具備了農家子弟堅忍刻苦的氣質，論身材瘦削中等個頭的蔣經國與馮美女不相上下，年齡相仿，但他還有俄羅斯人特別看重的一身強壯的體魄，信念堅強，幽默風趣、活力十足，所以在後來比蔣經國更加左傾的馮女眼裡是般配的知己。兩人離婚的原因是因為蔣經國當時被蘇聯內定為托派。

但終其一生，蔣經國的人際關係網絡中最主要的就是留蘇同學。這些同學一半成了共產黨的領導人，他政治上的敵人，而那些願意追隨他的人多半成了他在情報與國安系統裡的重要助手，包括張師、卜道明、王崇五、嚴靈峰等。即便對研究台灣史的學者而言，這些名字也不算熟悉。因為他們都被蔣經國派去做一些秘密的情報工作，這是有待進一步研究的問題。

1950年11月蔣經國還在台北成立了留俄同學會，他每年都會跟這些老同學聚餐，並沒有因為蔣介石親美而排斥與當年留蘇同學的交往。他還在日記中提到，每次跟這些同學相處，談到往事就感到非常愉快。

上海著名配音演員曹雷阿姨與香港已故政治軍事著名評論員曹景行的父親，著名新聞家曹聚仁也是蔣經國一生重點人物-

英俊瀟灑的曹聚仁早年在上海擔任中學教職，抗戰後任中央社記者，於1938年4月率先報道“台兒莊大捷”。同年底他在南昌採訪蔣經國，兩人結識。1940年春，曹聚仁前去對蔣經國進行專訪，兩人開始有往來，後來又將家眷接至贛南。蔣經國當時非常器重他，常向他口中的“曹老師”請益，並力邀他擔任專員公署參議，但都被後者婉謝了。1941年秋天蔣經國改組《新贛南報》為《正氣日報》，曹聚仁積極協助並擔任該報總主筆。1943年報社遭日軍炸毀後，曹聚仁一肩扛起艱難的復原工作。同年春天，蔣經國自從贛南經過桂林前去見父親蔣介石時，帶上了曹聚仁同行，並將他引介給了當時的國府要員。

每年過年他都會和蔣方良帶上肉乾等禮物去曹聚仁家中拜年。蔣經國對曹聚仁十分尊敬，甚至有一次提到他對後者有愧於心，後者的名字也多次出現在30年代至40年代的日記中。或許中共知道兩人關係非常密切，所以在曹聚仁1949年去往香港之後，要求他向國民黨傳話。於是蔣經國在日記中痛罵曹聚仁“流氓”，說“香港人聽曹某之遭遇，竟相信曹為我之親信。像這類人士不知道有多少，可不小心謹慎乎？”這是非常強烈的對比。

蔣經國在1945年曾與宋子文前往莫斯科，進行中蘇友好同盟的談判。蔣經國曾在蘇聯12年，是“知俄派”人物，所以蔣經國雖然當時很年輕，但已開始從事對蘇談判的交涉和接收東北。但是國民政府接收東北非常不順利。1945年12月30日，蔣經國作為蔣介石的私人代表，飛往莫斯科與斯大林進行私人協商。他於當晚以及次年的1月3日與斯大林兩次會談。斯大林基本同意雙方在東北合作，但反對東北採取門戶開放政策，更反對美國勢力進入，他希望國民政府不要一面倒向美國，並邀請蔣介石訪蘇以平衡外交。

在美國的外交文書中顯示，蔣經國與斯大林兩人用流利的俄語交談，而駐蘇聯大使傅秉常在旁邊聽得似懂非懂，並將經過告知美國駐蘇聯大使。

1960年代中共與蘇聯之間的分歧，讓台北有了打“蘇聯牌”的空間，蔣介石也希望通過此舉試探美國的底線。他認識到，必須暫時放下意識形態的對立，以更務實的態度與蘇聯交往。1964年初，蘇聯駐日本大使館武官突然正式發柬邀請台北“駐日武官”，出席蘇聯大使館酒會，這令蔣氏父子驚訝。後來1965年雙方又通過墨西哥的管道進行秘密接觸。甚至在1967年雙方計划進行軍事合作，蘇聯同意將遠東的軍事基地租給蔣介石，並向其派出軍事顧問，提供軍火等。

在蘇聯特使維克多·路易斯（Виталий Евгеньевич Луи）赴台期間，蔣經國也與之用俄語交涉，並自稱“一個來自蘇聯農場的老工人”，提及自己當年在蘇聯的經歷。

此時美國已經有意與北京改善關係，不可能再幫助蔣介石“反攻大陸”，也不願捲入台海地區的戰事。而年老的蔣介石，為了早日實現其目標，不願放棄任何可以實現夢想的機會，寧願接受意識形態上的宿敵蘇聯的軍事援助，故有將此接觸視為“戰略目標”的傾向。但是蔣經國由於早年不愉快的經歷，始終無法對俄國人信任，傾向於將“蘇聯派”視為一種戰術，用以試探美國的底線。所以1970年代當他主政，中美關係已接近正常化時，為了拖住美國他拒絕繼續與蘇聯人接觸。

蔣經國在日記中也展露了他對俄國人的不信任“我可用人，不可為人用”。同一時期的蔣介石日記中則在幻想如何與蘇聯“復交”，如何交涉“外蒙古問題”，如何讓國民黨與蘇共合作，讓蘇共黨員加入他“反攻大陸”實現後建立的“聯合政府”。

1970年代的蔣經國日記中也反映其對蘇聯的看法。在1973年5月的日記中，他寫道：“有俄戰艦三艘以慢速度於本月十一、十二兩天，以慢速度通過台灣海峽……亦為大局將變之徵象。”對此蔣經國研判這是“俄方企圖向我接觸被拒而試加壓力”。

但是，最近幾年，胡佛檔案保存的蔣經國日記原本，讓台灣歷史學家得以能夠把贛南時期蔣經國的地方治理，特別是帶有濃厚社會主義色彩的民生、經濟、社會與保甲制度等與同一時期中共在延安推行的制度，或更早的江西蘇維埃時期制度進行比較，蔣經國複雜的政治性格的源本初露端倪。

他一輩子從事特務情報工作的思想和作為也帶有深刻的蘇俄痕跡-比如，蔣經國如何逐步接掌台灣地區情報特務與軍隊政工，他如何在大陸嘗試“敵後工作”，他與美國人以及美國中央情報局的關係。當然國共雙方的特情系統都源自蘇俄，比如說戴笠和周恩來都是蘇聯政治保衛與情報工作之父，鋼鐵的捷爾任斯基最賞識的學生。

蔣經國在經手“孫立人案”、“吳國楨案”等事件時，必須要“雷厲風行”，“寧可錯殺一萬，也不放過一個”，以防可能發生的政變。

比如在“孫立人案”中，孫氏的部屬郭廷亮在國民黨羅織的所謂“自白書”中被稱作中共的“諜報人員”，導致孫立人被監禁33年。在蔣經國的日記中可以發現他內心其實非常矛盾，他一方面對國民黨的特務系統高度不信任，另一方面又必須倚賴這些人員提供的政治情報來監控政敵們的行動，並在必要時出手“防範於未然”。這日記有助於理解蔣經國如何看待1950年代的匪諜政治案件問題。

1959年，他在當年5月9日政工會議上講話的要點時提到：“應該認識時代，隨潮流之進步而進步，所謂獨占獨霸、非我不可的時代已經過去了，亦不會再來了，記後只有講明、說服、採取共同的行動、決定一致的態度，方能使群眾誠服而來為共同之目的而奮鬥，目前如欲不顧輿論而一意孤行，則致最後來一定失敗。”

但就在同年1月2日，蔣經國還曾寫：“反動力量……以胡適為首的行動，已內應外合，企圖依賴美國，假借反共口號，結成集團，對抗我父親所領導的反共革命政府，以達成彼等之卑鄙政治欲望，相信我們必能戰敗此類下流的反動力量。”4月1日他又寫：“雷賊震又在其雜誌上對救國團加以攻擊……瘋狗總有被打死的一天，絕無疑問之處。”此處他將《自由中國》雜誌社社長雷震成為“雷賊震”。

1977年蔣經國說“各種選舉……事實上則為名利而爭也，並且為了達到目的不擇手段。”，“難道只有選舉才算是民主政治，在安定而清明的社會中，或許選舉可以反映一般民意，但在今天重利為先的社會中，選舉反而成了勞民傷財之舉，但是又不得不辦。”從蔣經國之前的日記以及他過去的成長背景推測，他對於西方所謂的“民主政治制度”無疑地持有非常負面的看法。