宋美龄多才多艺，兴趣广泛，涉足音乐、外语、宗教、体育、美术等多个领域，而绘画是她终年爱好，曾向张大千学习山水画，拜黄君璧、郑曼青为师，学习花鸟画，宋美龄的绘画风格和其老师有类似之处，山水画构图妥贴，用笔精到，清逸处有灵气，沉厚处韵苍润，古趣昂然。

宋美龄一生对近现代中国历史发展及对美关系具有深远的影响力，同时，宋美龄又是一位丹青高手，只不过被政名所掩盖。她天赋很高，自小喜爱绘画，早在抗日战争时期，张大千由同乡张群介绍，在重庆当了一段时间宋美龄的国画导师，宋美龄受益匪浅，蒋家一直珍藏着那时张大千和宋美龄的师生合作山水图。

1949年宋美龄随蒋介石去台湾后，宋美龄业余消遣最喜欢的、也是她最下功夫的应该说是学画画，主要以国画为主。

最初蒋介石以为她是闹着玩的，不意好强的她越画越认真，废寝忘食，画艺渐为成长。蒋大为惊喜，就常把夫人的作品秀给国际友人欣赏。

有趣的是：一度宋美龄绘画被外界认为是郑曼青代笔，为了改变这一看法，宋美龄出面请台湾有名的画家一起到士林官邸吃饭，而后郑曼青提议大家一起作画。于是，在众目睽睽之下，宋美龄从容作画。从此，再没有人怀疑宋美龄画的真伪了。

张大千居住台湾后，张群请张大千收宋美龄为关门弟子。晚年，宋美龄经常在她的住所举办个人画展，邀请张大千、郑曼青、黄君璧等著名画家到士林官邸对她的作品进行点评，在餐桌上画家们谈古论今，饭后茶余一起挥毫泼墨，其乐融融。为了学画，她还常常到台北的“故宫博物院”中借出名画观摩、学习。晚年客居美国时，早些年还偶尔参观画廊和艺术馆，作作画。

1975年赴美隐居后，尽管年事已高，仍对绘画一往情深，时常拿出作品细细欣赏。宋美龄去世后，香江文化交流中心举办的“世纪之爱——蒋夫人宋美龄女士生平回顾展”，盛况空前。而出版的《宋美龄画传》很受海内外读者的欢迎。

上世纪70年代后台湾省邮政总局先后3次将宋美龄的山水作品搬上邮票，分别是1975年、1977年、1987年，每套4枚一组，气势恢弘，极为壮观，其中《双松图》邮票在1975年台岛《邮票选美》中被选为最佳邮票，她的绘画艺术之高可窥一斑。遗憾的是这三组邮票没有以《宋美龄山水画》命名，而是采用《蒋夫人山水画》。