蔣介石與蔣經國的父子關係一直不好，直到國共內戰期間，蔣介石才開始培養蔣經國。此後，蔣經國開始顯示出政治能力，國民黨在大陸的失敗更是促進了蔣經國的崛起。 

圖為1955年，蔣介石（左）與夫人宋美齡和蔣經國（右）坐在石牆上

蔣介石接替孫中山成為國民黨的最高領袖後，開始面對接班人問題。此時國民黨內的競爭十分激烈，程潛、孔祥熙、白崇禧與李宗仁都是候選人，這其中並沒有蔣經國的身影。 

雖然蔣經國是蔣介石的長子，但他留蘇時不僅加入蘇聯共產黨，還在“四一二”事件後聲討蔣介石，一度讓蔣介石很失望。後在周恩來的幫助下，蔣經國從蘇聯回到中國，表示懺悔“攻擊父親的悖逆行為”並改信三民主義，蔣介石原諒了這位長子。 

此後，蔣經國在江西省南部實施的新政顯示出政治才能，蔣介石認為“革命後繼有人”。

 中國浙江大學蔣介石與近代中國研究中心主任陳紅民教授認為，蔣介石是一個從傳統社會走出來的人，他心目中的國家領導人需要領袖必須是全能的，就像他自己一樣，他認為自己就是一個全才，繼承他的人也必須是這樣。

 此時的蔣經國顯然不符合蔣介石對繼任者的要求，漫長的培養路自此開始。 

1944年1月，蔣經國被任命為三青團中央幹部學校教育長，經營兩年後，中央幹校系取代了黃埔系，蔣經國成了三青團的核心人物。1945年起，蔣經國在其父的授意下進入軍界與外交系統，雖然沒有取得成績，鍛煉的目的已達到。1947年9月，國民黨宣布與三青團在“平等的基礎上”合併，蔣經國避開中執委選舉，跨入國民黨最高決策圈。 

平步青雲的蔣經國受到了陳果夫、陳立夫領導的中央俱樂部（CC系）阻擊，許多中下層的三青團幹部被拉攏。

隨後而來的國共內戰中，蔣經國擔任國防部預備幹部局培養建立起的青年軍、戡亂建國義勇隊喪失殆盡。 

國民黨的失敗客觀上促進了蔣經國的崛起。《絕地蔣經國1925-1937》一書指出，在國民黨退敗台灣的過程中，蔣經國為父親出謀劃策，出面處理各項要務，其決策能力和辦事能力得到父親的充分認可。

另有文章指出，蔣看到他的部下親信在戰爭中紛紛投降中共，愈覺軍政要員並不可信，傳子之心更加迫切。

 1949年8月20日，蔣介石在台北園山成立政治行動委員會，由唐縱任主任委員。到了1950年，改由蔣經國任此職。從此，蔣經國掌握了台灣最高特務機關。1950年9月，國民黨在蔣介石的指示下，建立一所軍政幹部學校。該校信仰“偉大領袖蔣介石”和“青年導師蔣經國”，為蔣經國時代做準備。 

蔣介石在安排蔣經國曆練的同時，也把內部阻礙勢力打擊殆盡，犧牲者就是被美國看好並扶持的台灣省主席兼保安司令、行政院政務委員吳國禎與台灣防務負責人孫立人。 

在國民黨遷往台北後，蔣介石一度利用吳國楨“民主先生”的形象“全力爭取美援”。朝鮮戰爭爆發後，美國改為全力支持國民政府，吳國楨地位不再重要。

而吳國禎與蔣氏父子施政理念不同，雙方不斷發生衝突。在遭遇幾次暗殺後，吳國禎不得不遠走美國。 

蔣介石退台之初啟用孫立人，同樣是利用他的影響尋求美援。在形勢緩和後，孫坐鎮陸軍總司令部對蔣經國勢力擴張妨礙甚大，蔣試圖將其免職。孫立人察覺後意圖建立勢力圈未果，於1954年6月被免去陸軍總司令之職，調任有職無權的總統府參軍長。一年後，在蔣介石心腹陳誠的操作下，孫立人因其部下郭廷亮、江雲錦等預謀在蔣介石閱兵時發動“兵諫”而背上“縱容部屬武裝叛國、窩藏匪諜密謀犯上”的罪名，一直被軟禁到1988年5月。 

美國紐約《中報》在孫立人即將自由之前曾發表文章稱：“國民黨退台之初，最具有國際聲望的文武官員吳國楨、孫立人，在‘侯門深似海’的中國官場上，首先充當了蔣氏父子權力重新組合的犧牲品。”

 二人被迫退出政壇後，國民黨內除了陳誠已經沒有與蔣經國資歷相當之人。 陳紅民稱，嚴家淦比較能幹，但他在國民黨內部的資歷很淺，軍隊也不會聽他的，這樣的一個人，沒有辦法來領導國民黨的政權。 

經過黨、政、軍歷練的蔣經國已經成為台灣最具有勢力的政治強人。1965年陳誠去世後，國民黨內已形成蔣經國為唯一接班人的局面。1975年蔣介石去世後，蔣經國就順利地被推舉為國民黨主席，平穩的完成了權力的交接。