蒋介石与蒋经国的父子关系一直不好，直到国共内战期间，蒋介石才开始培养蒋经国。此后，蒋经国开始显示出政治能力，国民党在大陆的失败更是促进了蒋经国的崛起。 

图为1955年，蒋介石（左）与夫人宋美龄和蒋经国（右）坐在石墙上

蒋介石接替孙中山成为国民党的最高领袖后，开始面对接班人问题。此时国民党内的竞争十分激烈，程潜、孔祥熙、白崇禧与李宗仁都是候选人，这其中并没有蒋经国的身影。 

虽然蒋经国是蒋介石的长子，但他留苏时不仅加入苏联共产党，还在“四一二”事件后声讨蒋介石，一度让蒋介石很失望。后在周恩来的帮助下，蒋经国从苏联回到中国，表示忏悔“攻击父亲的悖逆行为”并改信三民主义，蒋介石原谅了这位长子。 

此后，蒋经国在江西省南部实施的新政显示出政治才能，蒋介石认为“革命后继有人”。

 中国浙江大学蒋介石与近代中国研究中心主任陈红民教授认为，蒋介石是一个从传统社会走出来的人，他心目中的国家领导人需要领袖必须是全能的，就像他自己一样，他认为自己就是一个全才，继承他的人也必须是这样。

 此时的蒋经国显然不符合蒋介石对继任者的要求，漫长的培养路自此开始。 

1944年1月，蒋经国被任命为三青团中央干部学校教育长，经营两年后，中央干校系取代了黄埔系，蒋经国成了三青团的核心人物。1945年起，蒋经国在其父的授意下进入军界与外交系统，虽然没有取得成绩，锻炼的目的已达到。1947年9月，国民党宣布与三青团在“平等的基础上”合并，蒋经国避开中执委选举，跨入国民党最高决策圈。 

平步青云的蒋经国受到了陈果夫、陈立夫领导的中央俱乐部（CC系）阻击，许多中下层的三青团干部被拉拢。

随后而来的国共内战中，蒋经国担任国防部预备干部局培养建立起的青年军、戡乱建国义勇队丧失殆尽。 

国民党的失败客观上促进了蒋经国的崛起。《绝地蒋经国1925-1937》一书指出，在国民党退败台湾的过程中，蒋经国为父亲出谋划策，出面处理各项要务，其决策能力和办事能力得到父亲的充分认可。

另有文章指出，蒋看到他的部下亲信在战争中纷纷投降中共，愈觉军政要员并不可信，传子之心更加迫切。

 1949年8月20日，蒋介石在台北园山成立政治行动委员会，由唐纵任主任委员。到了1950年，改由蒋经国任此职。从此，蒋经国掌握了台湾最高特务机关。1950年9月，国民党在蒋介石的指示下，建立一所军政干部学校。该校信仰“伟大领袖蒋介石”和“青年导师蒋经国”，为蒋经国时代做准备。 

蒋介石在安排蒋经国历练的同时，也把内部阻碍势力打击殆尽，牺牲者就是被美国看好并扶持的台湾省主席兼保安司令、行政院政务委员吴国祯与台湾防务负责人孙立人。 

在国民党迁往台北后，蒋介石一度利用吴国桢“民主先生”的形象“全力争取美援”。朝鲜战争爆发后，美国改为全力支持国民政府，吴国桢地位不再重要。

而吴国祯与蒋氏父子施政理念不同，双方不断发生冲突。在遭遇几次暗杀后，吴国祯不得不远走美国。 

蒋介石退台之初启用孙立人，同样是利用他的影响寻求美援。在形势缓和后，孙坐镇陆军总司令部对蒋经国势力扩张妨碍甚大，蒋试图将其免职。孙立人察觉后意图建立势力圈未果，于1954年6月被免去陆军总司令之职，调任有职无权的总统府参军长。一年后，在蒋介石心腹陈诚的操作下，孙立人因其部下郭廷亮、江云锦等预谋在蒋介石阅兵时发动“兵谏”而背上“纵容部属武装叛国、窝藏匪谍密谋犯上”的罪名，一直被软禁到1988年5月。 

美国纽约《中报》在孙立人即将自由之前曾发表文章称：“国民党退台之初，最具有国际声望的文武官员吴国桢、孙立人，在‘侯门深似海’的中国官场上，首先充当了蒋氏父子权力重新组合的牺牲品。”

 二人被迫退出政坛后，国民党内除了陈诚已经没有与蒋经国资历相当之人。 陈红民称，严家淦比较能干，但他在国民党内部的资历很浅，军队也不会听他的，这样的一个人，没有办法来领导国民党的政权。 

经过党、政、军历练的蒋经国已经成为台湾最具有势力的政治强人。1965年陈诚去世后，国民党内已形成蒋经国为唯一接班人的局面。1975年蒋介石去世后，蒋经国就顺利地被推举为国民党主席，平稳的完成了权力的交接。