在国民党军队中，杜聿明是一个经历了国共两大巅峰对决的将军，他与中共一南一北两位最杰出的中共将领粟裕和林彪都交过手。

  1945年8月，正在前往山东、就任山东军区司令员路上的林彪，突然接到了党中央发来的“万万火急”电报：林彪、萧劲光、邓华等人不去山东，立刻去东北。

 就在林彪前往东北的同时，1945年9月1日，蒋介石将东北三省划为九省，并将熊式辉任命为东北行营主任。

 一个月之后，10月16日，他的得意门生、毕业于黄埔一期的杜聿明，就任东北保安部司令长官，成为国民党在东北地区的最高军事长官。

 这两个任命也意味着，相当程度上，国民党和共产党在东北地区的胜负，将由林彪和杜聿明的成败决定。

 据当时一家报纸刊登，林彪曾评价杜聿明说：

 杜聿明在剿匪期间没有和我们多接触，所以，他没有打我们的经验，在东北战争之中，他也露出许多军事上的弱点。

而对此，杜聿明的回复则嚣张了许多：

  林彪很不错，但他也像个乡下大姑娘，长得很好看，但不懂得新玩意儿。这就是说，现在的军事领域，领袖要了解新式战事，要研究第2次大战的战略战术，这一点他了解得不够多。所以，他们的士兵还在学瞄准的战术，那是他在黄埔学的动作，到目前还在用。

  且不说两个人对对方的评价是否符合实际，在两个人分别就任共产党和国民党在东北地区的最高军事长官之后，两个人就立刻成为中国乃至于全世界军事评论家的关注焦点。

  杜聿明和林彪两人都毕业于黄埔军校，前者为第一期，后者是第四期。杜聿明1904年出生于陕西，而林彪比他小三岁，1907年出生在湖北。所以，两个人到达东北时，正处于一个男人最黄金的年龄，杜聿明41岁，林彪38岁。

  当时，毛主席任命林彪为东北人民自治军总司令的，奉命阻止国民党军队“在葫芦岛至锦州，营口至海城支线登陆，并适时适当时机坚决歼灭国民党军队，不能使其进入沈阳”。

 与此同时，为了加强东北人民自治军的实力，新四军第3师师长黄克诚奉命率部北上，晋察冀司令员聂荣臻、副司令萧克、晋绥军区司令员贺龙，都奉命率部策应东北作战。

  毛主席的应对策略是：坚守山海关、绥中县，节节抗击，消耗疲惫敌人，与此同时，让刚刚进入东北的黄克诚部、梁兴初部开至锦州、锦西、兴城三角地区，伺机发动反攻。而作战的目标则是：分几次战斗歼灭敌人三个军，从而从战略上解决问题，实现我军独占东北的目标。

  1945年11月，杜聿明抵达秦皇岛，11月14日晚，在林彪尚未抵达战场之前，杜聿明就毫不犹豫地指挥先期到达的13军、52军两个军向榆锦进攻，不久总攻山海关。此时，早一步抢占了东北的林彪，所部东北民主联军已发展为总兵力27万人，敌寡我众。但囿于从过去指挥万余人的115师，突然指挥数十万人马，大兵团作战一时不大适应。仅过了一天，11月16日，竟被杜聿明连克山海关、四平、本溪、长春。到1946年6月，国民党军队先后占领绥中、兴城、锦西、葫芦岛等地，彻底打开了从关内进入东北的大门。迫使林彪“千里大撤退”，一直退过松花江。

这时期，关内战火纷飞，国民党调往东北的军队被死死拖住，无法支援。杜聿明只能主动停下攻势。东北联军获得了极为宝贵的4个月休整时间，林彪也才得以缓过气来，总结经验教训，期待重生。

  林彪发给毛泽东，要求“主动放弃哈尔滨打游击”的电报便由此而来。

  也就是说，分别就任东北最高军事长官之后，杜聿明与林彪的第1次较量，几乎取得了完胜，看似兵力并不少的东北人民自治军面对杜聿明的进攻，几乎节节败退。

  最为糟糕的是，国民党攻克山海关占据辽西走廊之后也意味着，毛主席制定的“独占东北”的计划基本破灭。

  1947年5月至6月的四平之战，杜聿明更是再次大出风头。不仅其部将陈明仁以少击多，保住了四平，而且杜聿明率军前往解围时，迫使林彪再次撤退。

  直到杜聿明因病于1947年7月8日离开东北，由总参谋长陈诚接替其军事指挥之责后，国民党军在东北战场才逐渐不可收拾，国民党内舆论喊出了“杀陈诚以谢天下”的激愤之语。

  辽沈战役尾期的1948年10月27日，蒋介石再次起用杜聿明，令其赶赴东北，布置东北国军残部撤退。杜聿明面对林彪的百万大军，以弱势兵力两次运用声东击西的谋略，成功地解救出营口与葫芦岛国民党军5万余人。杜聿明从东北成功撤退，旋即被蒋介石派往淮海战场。

  三次交手，林彪三次都处于下风。因此，当时隔8年之后再次开赴前线率兵打仗后的林彪，面临一系列猝不及防的失利之后，不仅国民党军队愈发嚣张，就连人民军队内部也开始有人传话，认为“林彪不会打仗”了。

  对于这一切，有人将目光看向了林彪。在林彪就任东北人民自治军司令员之前，他已经有整整8年没有在前线指挥作战了。

  因为1938年，指挥115师取得平型关大捷后不久，由于被阎锡山的哨兵误击身受重伤，林彪就不得不离开前线，并开始了长达数年之久的疗伤。也正是因为此次受伤，林彪身体一直不好，患上了怕光、怕风、头痛等诸多问题。同样因为这场意外的重伤，林彪即便在苏联治疗后也未能痊愈，所以归国之后，林彪没有直接开赴前线，而是奉毛主席之命在后方工作。

  接下来，杜聿明从东北成功撤退，旋即被蒋介石派往淮海战场。杜聿明遇到了平生强劲的对手--华东野战军代司令员粟裕。拥有30万精锐部队的他，攻不成，守不住，再也不能顺利施展故计。到后来，连撤退也求而不得。

  1948年11月6日，解放战争三大战役之一的淮海战役正式打响。淮海战役中担任华东野战军代司令员兼代政治委员，是战役的主要提出者、核心决策参与者和主力部队的主要指挥员。（国民党称“徐蚌会战”），杜聿明作为徐州“剿总”副总司令兼前进指挥部主任，是国民党军队在淮海战场的实际前线最高指挥官。尽管名义上的最高司令官是刘峙，但蒋介石主要依靠杜聿明来进行具体的战略调度与海陆空决战部署。

  这场淮海战役之所以打得这么艰难的原因，有很大一部分都是因为粟裕。杜聿明这一级别的将领大多只看重解放军中陈毅一级的人物，他们很少把其他将领放在心上。所以当一点都不熟悉的粟裕成了淮海战役的指挥官，杜聿明一向拿手的“闪电战”遇到了克星“布袋战”。

  第一阶段：碾庄战役与徐东阻击战（1948年11月6日－11月22日）全歼黄百韬第7兵团。这是淮海战役的开局之战，也是粟裕投入精力极深的一战。他指挥华野主力迅速切断陇海线，将国民党军黄百韬兵团共五个军 10余万人合围于碾庄圩，激战至22日将其全歼。

  徐东阻击战：在围歼黄百韬的同时，蒋介石急调邱清泉、李弥兵团从徐州向东增援。粟裕部署华野精锐部队在徐州以东进行残酷的近迫阻击，成功将国民党救兵牢牢死守在距离碾庄仅数十里的地方，确保了外线围歼的胜利。黄百韬兵团被消灭后，淮海战役进入第二阶段，

  第二阶段：双堆集战役与围困杜聿明（1948年11月23日－12月15日）协同双堆集战役（围歼黄维兵团）：这一阶段的围歼主力是中原野战军（中野）。粟裕顾全大局，在华野自身极为疲惫的情况下，抽调了5个纵队的绝对主力兵力前往支援中野，形成了“华野、中野联合围歼”的格局，最终在双堆集全歼国民党精锐第12兵团（黄维兵团）。

 阻击南线、截击杜聿明： 1948年11月，杜聿明奉命撤出徐州时，率邱清泉、李弥、孙元良三个兵团30余万人弃城向西南逃跑时，粟裕准确预判其逃跑路线，指挥华野多路大军超越追击，在陈官庄地区将杜聿明集团层层死死包围。他虽然搞了个不少声东击西的妙计，还曾得意地对部下邱清泉等人说：“预料这次迅速决定撤退的行动是成功的。……兵贵神速，这次撤退的行动正钻在他们大战后的间隙中，达成预定的任务，以退为守，以救出黄维兵团为目的。”但他没有逃出粟裕的“算计”，被只有东北野战军一半兵力的华东野战军铁通似地包围在风雪陈官庄。不仅未能救出还在困境中苦苦支撑的黄维兵团，还将自己陷入了华东野战军的重重包围之中，叫天天不应，叫地地不灵。

  第三阶段：陈官庄战役（1949年1月6日－1月10日) 全歼杜聿明集团：经过20天的战场政治攻势与休整后（配合平津战役部署），1949年1月6日，粟裕指挥华野向被围困在陈官庄的杜聿明集团发起总攻。历时4天，全歼邱清泉、李弥兵团，击毙邱清泉、生擒杜聿明，彻底完成了淮海大决战。杜聿明"明修栈道，暗度陈仓"，带亲随十余人，冒充华东野战军押送俘虏，想要趁乱逃跑，结果被华野的后方人员识破而被俘虏。偷鸡不成蚀把米，趁乱逃脱反被擒。杜聿明成了中共公布的43名战犯中唯一被生擒的将领。杜聿明还是在被捕很久才知道自己的对手是粟裕，而不是自己之前认为的陈毅，一时语塞。

  至此，淮海战役结束，解放军共消灭国民党正规军，连同其他部队共555,099人，其中俘虏320,355人；国民党少将以上高级将领被俘124人，缴获了无数枪支弹药。淮海战役成为解放战争三大战役中，解放军歼敌数量最多、政治影响最大、形势最为复杂的一场大战斗。

  被俘虏后的杜聿明刚开始还有些忐忑不安，但是因为解放军优待俘虏的缘故，慢慢的杜聿明开始活泛起来了，他主动和解放军战士说起了战争的得失。并且了解到了与自己交战的竟然不是陈毅，而是粟裕。杜聿明开始总结自己在战斗中的失误起来，他说：粟裕的智慧总是能够领先他一步，料敌先机这正是粟裕之所以能够战胜的原因，而自己却总是落了后手，自然而然就没有了战争的主动权。

　　粟裕后来也谈到了杜聿明，他说：“杜聿明只能打胜仗，不能打败仗;只能在有利条件下打仗，不能在不利条件下打仗。他在印缅作战时，有美国的供应，出过风头。在东北时，有火车、轮船、飞机源源供应。但这次被我们包围在永城地区，突不出，守不住，被我们全部歼灭。”

　　天下英雄谁敌手?杜聿明与林彪、粟裕对阵的过程与结果，粟裕显然技高一筹。而自古英雄相惜，能有幸与中共两个战役指挥顶尖高手在战场“过招”，作为军人，杜聿明似乎可以无憾。