有一本《天下得失蔣介石的人生》一書裡有一章叫做“蔣介石的閱讀史”，較為詳細地記錄了蔣介石讀過的書籍，並對他的閱讀習慣，閱讀方式，閱讀取向，閱讀偏好加以分析和歸類。這個“閱讀史”的主要根據是蔣介石日記。蔣有記日記的習慣，但凡他用心認真讀過的書籍都在其中有所記錄，且不時寫點書評心得體會之類——好像毛澤東在《資治通鑑》書頁里寫眉批一樣。
  蔣氏雖然是一個軍人政治家，一生重視軍隊，瞧不起坐而論道的文人書生。但他本人酷愛讀書，閱讀習慣保持終生不曾改變。他讀書不是快速粗略的泛讀，而是緩慢的精讀細讀，讀書通常從頭讀到尾，極少半途而廢。有些書是反覆讀，三遍五遍甚至十遍，比如戴季陶的《三民主義的哲學基礎》，他就反覆讀了十來遍。據《天下得失》一書作者統計，從919年—1945年，蔣介石日記里所記錄閱讀書目近200種，其中經史子集等中國古籍80多種，所謂新書（清末民初書籍）100多種。
蔣氏首先是愛讀古籍，經書是首選。儒家經典“四書五經”，反覆讀，尤其是《大學》《中庸》，少年，青年，中年時期一直在重複閱讀。讀後感是“《大學》之道，乃是我們中國最基本的政治哲學”“將一切做人做事的道理，都包羅無遺，發揮盡致”。對《中庸》也同樣推崇，認為如果細心研究《中庸》而得其要旨，則立身處世，可以受用不盡。
蔣介石推崇曾國藩，一生受其影響很大，他反覆讀過曾國藩文集，又閱讀曾國藩家書日記書牘雜著以及治兵語錄等等，在立志養氣，立品修行方面，處處以曾國藩為楷模。

蔣氏另一個閱讀種類是軍政謀略與治術方面的書籍，1930年代面對地方實力派和中共的嚴重挑戰時期，這類書籍讀的尤其多。《孫子》讀過很多遍，30年至37年日記里頻有記錄，日記里有“船中看《孫子》完，甚覺有益”“《孫子》一部書，惟在專一迅捷，審機察勢而已”。蔣氏也喜歡讀《管子》《韓非子》以及《墨子》。蔣介石強調學以致用，通過閱讀這類書籍汲取軍事謀略與治兵之術。
再有一類是革命史。1919年新文化運動時期，蔣氏一邊閱讀《新朝》《新青年》《東方雜誌》以“揣摩風氣”，一邊讀《新村記》《易卜生記》《俄國革命記》等書以追蹤新思潮。20年至23年，讀了《杜威講演集》《馬克思經濟學說》《馬克思學說概要》《共產黨宣言》《馬克思傳》《德國社會民主黨史》等書。25年到35年之間，讀過《俄國革命史》《法國革命史》《土耳其革命史》《俄國共產黨史》《俄國共產黨之建設》《列寧叢書》《變亂與革命技術》等書，有些反覆研讀多遍。
蔣介石還有一類書是為了某一具體計劃和目標而讀的。比如32年閱讀《日本侵略中國計劃》後，他在日記里寫道：“開卷有益，乃知吾人前日對外交之忽略而致今日之失敗，悔無及矣，以後應每日抽暇一小時，而且對外交尤應注意也。”兩天后他又看到《日本侵略滿蒙計劃》，“益覺本身知識之淺，誤國自誤之罪也”。後來他請地質學家翁文灝講解中國煤鐵礦業的分布，得知東三省煤鐵礦業占全國總量百分之六十以上，尤其是中國鐵礦百分之八十以上為日本所占有，蔣介石聽候“驚駭莫名”，在日記里寫道：“東北煤鐵如此豐富，倭寇安得不欲搶占。中正夢之今日始醒，甚恨研究之晚，而對內對外之政策錯誤也。”32年蔣介石看《俾斯麥傳》，深有感慨，批曰：病弱之國，惟‘鐵與血，危與死’四字，乃能解決一切也。他成立特務組織“力行社”，為研究收集情報，還讀了一本《各國情報活動之內幕》，讀後感是：“閱之手難釋卷，甚恨看之不早也”，“為今近最愛最要之書，-------從政者非知此不可也，得益匪淺。”蔣介石除了自己閱讀，並請各方面專家給他講課，內容涉及西方各國的政治制度，國際經濟形式，蘇聯計劃經濟，各國統計制度，統計學，土地學，教育學以及中國礦產資源分布，幣制等專題，範圍非常廣泛。
蔣介石由於不能直接閱讀外文原著——他雖然留學過日本，但日文不及汪精衛周佛海等人，不能讀原著，其閱讀範圍受到限制，有關西方哲學思想，政治學說等方面的書籍，他的閱讀十分有限。這一點與孫中山相比，差距巨大。孫中山生前購置和收藏的西方書籍多達1800種以上。而且孫中山有長達30多年的海外生活經歷，他的語言運用，知識結構，思維方法都深受西方的影響。孫中山所讀的主要是西方書籍，範圍寬廣，涉及政治學，經濟學，社會學，哲學，歷史學和自然科學等眾多領域的代表性，前沿性著作。蔣介石閱讀的都是中文書，即便外國著作也都是翻譯過來的二手貨，他的閱讀視野和只是結構與孫中山相比是有很大差距的。
與終生對手毛澤東相比較，兩人都不能讀外文原著，都喜歡讀古籍。但兩人讀書興趣也有所差異。毛澤東從經史子集到稗官小說，幾乎無所不讀，尤其愛讀史書《二十四史》《資治通鑑》之類。其次是古典文學和各類知識性趣味性雜書也廣泛涉獵。相對而言毛澤東對儒家經典興趣不大。蔣介石則偏愛儒家經典，文史書讀得不多。對中國古典文學興趣不大，很少涉覽古典詩，詞，曲，賦之類。《紅樓夢》是否看過不見記載。
總體而言，蔣介石讀古籍，要麼側重進德修身，要麼着眼兵略政術，總之是要有助於“修身，齊家，治國，平天下”。單純知識性，消遣性和趣味性的書籍，如各類雜書稗史之類，他是沒有興趣甚少旁騖的。