有一本《天下得失蒋介石的人生》一书里有一章叫做“蒋介石的阅读史”，较为详细地记录了蒋介石读过的书籍，并对他的阅读习惯，阅读方式，阅读取向，阅读偏好加以分析和归类。这个“阅读史”的主要根据是蒋介石日记。蒋有记日记的习惯，但凡他用心认真读过的书籍都在其中有所记录，且不时写点书评心得体会之类——好像毛泽东在《资治通鉴》书页里写眉批一样。
  蒋氏虽然是一个军人政治家，一生重视军队，瞧不起坐而论道的文人书生。但他本人酷爱读书，阅读习惯保持终生不曾改变。他读书不是快速粗略的泛读，而是缓慢的精读细读，读书通常从头读到尾，极少半途而废。有些书是反复读，三遍五遍甚至十遍，比如戴季陶的《三民主义的哲学基础》，他就反复读了十来遍。据《天下得失》一书作者统计，从919年—1945年，蒋介石日记里所记录阅读书目近200种，其中经史子集等中国古籍80多种，所谓新书（清末民初书籍）100多种。
蒋氏首先是爱读古籍，经书是首选。儒家经典“四书五经”，反复读，尤其是《大学》《中庸》，少年，青年，中年时期一直在重复阅读。读后感是“《大学》之道，乃是我们中国最基本的政治哲学”“将一切做人做事的道理，都包罗无遗，发挥尽致”。对《中庸》也同样推崇，认为如果细心研究《中庸》而得其要旨，则立身处世，可以受用不尽。
蒋介石推崇曾国藩，一生受其影响很大，他反复读过曾国藩文集，又阅读曾国藩家书日记书牍杂著以及治兵语录等等，在立志养气，立品修行方面，处处以曾国藩为楷模。

蒋氏另一个阅读种类是军政谋略与治术方面的书籍，1930年代面对地方实力派和中共的严重挑战时期，这类书籍读的尤其多。《孙子》读过很多遍，30年至37年日记里频有记录，日记里有“船中看《孙子》完，甚觉有益”“《孙子》一部书，惟在专一迅捷，审机察势而已”。蒋氏也喜欢读《管子》《韩非子》以及《墨子》。蒋介石强调学以致用，通过阅读这类书籍汲取军事谋略与治兵之术。
再有一类是革命史。1919年新文化运动时期，蒋氏一边阅读《新朝》《新青年》《东方杂志》以“揣摩风气”，一边读《新村记》《易卜生记》《俄国革命记》等书以追踪新思潮。20年至23年，读了《杜威讲演集》《马克思经济学说》《马克思学说概要》《共产党宣言》《马克思传》《德国社会民主党史》等书。25年到35年之间，读过《俄国革命史》《法国革命史》《土耳其革命史》《俄国共产党史》《俄国共产党之建设》《列宁丛书》《变乱与革命技术》等书，有些反复研读多遍。
蒋介石还有一类书是为了某一具体计划和目标而读的。比如32年阅读《日本侵略中国计划》后，他在日记里写道：“开卷有益，乃知吾人前日对外交之忽略而致今日之失败，悔无及矣，以后应每日抽暇一小时，而且对外交尤应注意也。”两天后他又看到《日本侵略满蒙计划》，“益觉本身知识之浅，误国自误之罪也”。后来他请地质学家翁文灏讲解中国煤铁矿业的分布，得知东三省煤铁矿业占全国总量百分之六十以上，尤其是中国铁矿百分之八十以上为日本所占有，蒋介石听候“惊骇莫名”，在日记里写道：“东北煤铁如此丰富，倭寇安得不欲抢占。中正梦之今日始醒，甚恨研究之晚，而对内对外之政策错误也。”32年蒋介石看《俾斯麦传》，深有感慨，批曰：病弱之国，惟‘铁与血，危与死’四字，乃能解决一切也。他成立特务组织“力行社”，为研究收集情报，还读了一本《各国情报活动之内幕》，读后感是：“阅之手难释卷，甚恨看之不早也”，“为今近最爱最要之书，-------从政者非知此不可也，得益匪浅。”蒋介石除了自己阅读，并请各方面专家给他讲课，内容涉及西方各国的政治制度，国际经济形式，苏联计划经济，各国统计制度，统计学，土地学，教育学以及中国矿产资源分布，币制等专题，范围非常广泛。
蒋介石由于不能直接阅读外文原著——他虽然留学过日本，但日文不及汪精卫周佛海等人，不能读原著，其阅读范围受到限制，有关西方哲学思想，政治学说等方面的书籍，他的阅读十分有限。这一点与孙中山相比，差距巨大。孙中山生前购置和收藏的西方书籍多达1800种以上。而且孙中山有长达30多年的海外生活经历，他的语言运用，知识结构，思维方法都深受西方的影响。孙中山所读的主要是西方书籍，范围宽广，涉及政治学，经济学，社会学，哲学，历史学和自然科学等众多领域的代表性，前沿性著作。蒋介石阅读的都是中文书，即便外国著作也都是翻译过来的二手货，他的阅读视野和只是结构与孙中山相比是有很大差距的。
与终生对手毛泽东相比较，两人都不能读外文原著，都喜欢读古籍。但两人读书兴趣也有所差异。毛泽东从经史子集到稗官小说，几乎无所不读，尤其爱读史书《二十四史》《资治通鉴》之类。其次是古典文学和各类知识性趣味性杂书也广泛涉猎。相对而言毛泽东对儒家经典兴趣不大。蒋介石则偏爱儒家经典，文史书读得不多。对中国古典文学兴趣不大，很少涉览古典诗，词，曲，赋之类。《红楼梦》是否看过不见记载。
总体而言，蒋介石读古籍，要么侧重进德修身，要么着眼兵略政术，总之是要有助于“修身，齐家，治国，平天下”。单纯知识性，消遣性和趣味性的书籍，如各类杂书稗史之类，他是没有兴趣甚少旁骛的。