对于这个问题，不同立场的人持有不同的观点。简单的说，传统共产党的说法是：蒋介石太坏，丢了民意。反对者的说法是：他太好，被共产党算计了。

两方面都是基于这个人的特点，在我看来这些都不是要紧的地方。一个能统领那么多人的政治领袖，绝不会坏的像个恶魔，同样，一个政治领袖，也绝不会好的像个傻瓜。

任何时候，个人都影响不了历史的进程，个人的品质特征更影响不了。英雄人物只是看清了历史发展的趋势，找到合适的路而已。蒋介石之所以失去江山，就是因为历史没有给他机会，和共产党打到最后，他仍然没有在实质上统一军事权，傅作义不听他的，白崇禧也不听他的，没有统一的行动目标，各自为战，是打仗的致命问题。

实际上他的军事策略是正确的，攘外必先安内：对于中国人来说，共产党和国民党都能接受，但日本人不行，所以蒋介石不担心日本人会威胁他的地位，但共产党会。对于日本人，中国人民任何时候都会想着把他们赶走，所以晚点也没关系，但对于共产党，一旦站住了就赶不走了。

驱虎赶狼：让东北军帮忙打红军，不论谁被打垮了蒋介石都高兴，因为东北军和共产党都是他的敌人，只是一个是外部，一个是内部而已。但问题是跟着张作霖起家的一帮弟兄不是傻瓜，他们很明白继续和共产党打下去东北军就没有了，所以发动了西安事变。张少帅发动这个事变不是受了谁的蛊惑，他们没那么傻，也不是为了抗日——他们也没那么好，而是为了东北军的生存，不想再和红军打下去了。

问题时历史没有给他机会让他把这些策略执完成，对于各个地方军阀，还没有实质性的统一，日本人就打进来了，不管也不行，只能仓促应战，结果抗日战争打得一塌糊涂，更是为内战留下了后遗症，最终的失败也就不可避免了。