陳平是劉邦手下另外一個重要的謀臣。 年輕時， 家境貧寒，喜歡讀書，也相貌堂堂， 但是不肯務農， 有點遊手好閒的味道。 鄰居們都瞧不起他， 自己的嫂子也多有怨言， 導致他的哥哥為了袒護他， 不惜把嫂子趕出家門。 陳平到了娶妻的年齡， 無法成婚， 富人看不起他， 而窮人家的女子， 陳平也看不上。 縣裏有一個張姓富人的孫女連續嫁了五任丈夫， 五任丈夫都死了， 沒人再敢娶她， 陳平對她很有意思，張姓富人也很欣賞陳平， 認為陳平不可能一輩子都貧窮， 就倒貼嫁妝把孫女嫁給了他， 從此，陳平的運氣開始好了起來。 

陳平有一次為鄉里分配祭祀後的祭肉， 大家都誇讚他分得公平， 陳平於是感嘆道：“使平得宰天下，亦如是肉矣！”， 就是如果讓我治理天下， 我會如同分肉一樣，治理得很好。 不知道“宰相”的“宰”是不是也有這個意思，把“肉”分得均勻。 陳平後來的確成為丞相，治理天下。

陳勝起義，陳平先去投奔魏王，但是魏王不聽他的話，他就轉投項羽，項羽倒是很重用他，他也立了戰功，但是後來戰事出了反復，他擔心項羽怪罪他，就又投奔了劉邦。劉邦很賞識他的才華，就安排他為自己的隨從，擔任監軍的角色，眾將不服，提出這個人不可靠，小時候品行就不佳，後來又投奔魏王，再投項羽，沒有定性，這樣的人怎麼可以做監軍，跟隨大王的左右？ 劉邦就讓陳平解釋，陳平說，魏王和項羽都是任人唯親，不能聽我的建議，所以我來投奔您。 劉邦一聽大喜，就提升陳平監管全軍，監軍相當於今天軍隊中的憲兵和軍事法庭這一類的機構，眾將也都得罪不起，就不敢再說什麼了。

監軍的另外一個職能，有點像今天的反間諜機構的負責人。當時項羽勢力非常強大，陳平就給劉邦出主意說：項羽這個人剛愎自用，手底下的謀士並不多，大王如果可以肯花錢，我們可以離間他們君臣之間的關係，讓項羽成為孤家寡人。劉邦一聽有道理，一下子就給了陳平四萬斤黃金，讓他隨便使用，不用報帳。陳平就用這筆錢使人在楚軍中散佈謠人，使項羽對很多大將產生懷疑，削弱了楚軍的戰鬥力。項羽的最重要的謀士，亞父范增也被陳平離間成功。

一次項羽派一個使者到劉邦處，劉邦大擺宴席歡迎他，然後在假裝歡迎錯了人，讓人說，我們還以為來的是亞父的使者，原來是項羽的使者，於是就扯去宴席，給使者吃一些粗茶淡飯，使者回去稟報項羽，項羽就開始懷疑范增，不聽他的計策，後來范增明白項羽開始懷疑自己，就告老還鄉，結果死在了路上。

後來韓信自立為齊王，陳平和張良一起勸劉邦大局為重，忍下這口氣，同意韓信為王。後來有人告發韓信謀反，眾將都要興兵討伐，也是陳平攔阻，他告訴劉邦，我們的兵力不足以和韓信對抗，而去韓信的軍事才能也比我們強，我們這樣去討伐，肯定會失敗的。不如您假定出遊，讓大臣們來接您， 韓信一定會來，您就把他抓起來。後來這個計謀果然成功，也是韓信應該倒霉，也是被人陷害了。劉邦後來還是把他給放了，降職使用。但是陳平卻為此事，受到了劉邦的賞賜，被封為侯。

後來劉邦後來和匈奴的軍隊打仗，被圍困了七天，沒有飯吃，也是陳平派人到匈奴的妻子哪裡活動，結果匈奴軍隊竟然退軍，至於陳平使用了什麼手段，沒有人知道。後來劉邦的大臣陈豨和黥布謀反，也是陳平出謀畫策，平定了叛亂。

後來劉邦病重，有人告發樊噲謀反，劉邦大怒，就派陳平和周勃到樊噲軍中，殺了樊噲。陳平領命，暗想，這個樊噲可不是一般人，是呂後的妹夫，哪裏可以隨便殺的，於是和周勃一起把樊噲抓了起來，送回京城讓劉邦自己處理，但是還在回京的路上，劉邦就已經駕崩，陳平是搞情報的，很快就知道消息，馬上進京痛哭悼念劉邦，也向呂氏姊妹匯報對於樊噲的處理結果，結果呂後放了他一馬，他也逃過一劫。

後來王陵和陳平成為左右丞相。王陵因為反對呂後立呂氏兄弟為王，而被免職，陳平因為同意呂後的作法，升任右丞相，呂後的親信審食其為左丞相，陳平就不問政事，整天花天酒地，任由審食其專權，呂後也對他更加放心。呂後駕崩，陳平和周勃在朝廷內部發難，平定了呂氏兄弟的叛亂，誅諸呂，立孝文皇帝。在這件事中，周勃功勞更大，陳平就稱病，把右丞相的位置，給了周勃，周勃做了一段時間，感覺自己不行，就也稱病不出，把相位又還給了陳平。文帝第二年，陳平離世。

陳平對自己的評價：“我多陰謀，是道家之所禁。吾世即廢，亦已矣，終不能復起，以吾多陰禍也。” 就是說，我這一輩子做了不少陰謀之事，都是道家禁忌的，如果我這一輩子丟官廢爵，也是情理之中，陰謀做多了，報應也會多。

陳平一生也害了不少的人，但是他能夠全身而退，的確有他的智慧。 劉邦手下的三個重要文臣，蕭何比較正派，應該是相國的表率，相當與今天的國家總理；而張良的角色，在戰時是參謀長，出謀畫策，決勝千里之外，當天下太平時，他自然引退，也是合情合理的；但是陳平的角色就不一樣了，他相當於今天的公安部長，所以後期還是發揮了很多的作用。至於他在呂氏專權已及後來的滅呂的過程中，出於怎麼樣的動機，是自保，還是忍辱負重，為了恢復劉氏江山，就很難講明白了，也許兩者都有，人總是一個非常複雜的動物。