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1936年，13岁的李光耀考入当地的英校莱佛士书院（初中部）；1940年，18岁的他考入该校的高中部，但在日军占领新加坡后中断学业。二战结束后，李光耀在家人的协助下凑集学费，远赴英国留学。在留英初期，李光耀就读于伦敦经济学院，并在学习时受到导师拉斯基的社会主义理论影响，逐渐展现反对英国殖民统治倾向，但却在后期一直以“反共者”著称。他曾在他的回忆录中表示，“之所以讨厌共产党人，根源在于他们采用列宁主义（领袖集权）的方法，不在于他们的马克思主义理想。”一年后，李光耀转到剑桥大学攻读法律，并于1949年考获双重一等荣誉学位，名列榜首毕业，随后取得律师资格。1950年，他与以前在莱佛士书院的同学柯玉芝结婚。

1950年，还在英国的李光耀加入了一个由旅居当地的东南亚人所组成的、以争取马来亚独立为目标的团体“马来亚论坛”。同年8月，李光耀回到新加坡，开始从事律师工作。1952年，李光耀因为代表“新加坡罢工的邮差”与政府谈判而声名大噪，在工会中建立了群众基础，从而为其将来的从政之路奠定了基石。

1954年10月，李光耀与一些从英国回来的华人、当地受华文教育的左派学生和工会领袖成立人民行动党，参加次年举行的首届选举。这次选举中，李光耀本人顺利当选立法议会议员，开始与新加坡方面马来亚共产党（“马共”）负责人林清祥等人合作，为新加坡争取自治地位。

1959年6月3日，新加坡自治邦成立，而人民行动党也在自治邦政府的首次选举中成为立法议院第一大党，由李光耀出任自治邦政府总理。此后，李光耀一直希望与马来亚合并成立“马来西亚”，从而为新加坡经济发展提供保障，最后还可以铲除在当地日渐壮大的马共势力。

1961年，行动党内以李光耀为首的“反共分子”与“亲共分子”决裂，李光耀逐渐右倾。1963年7月，李光耀在伦敦与马来亚东姑阿都拉曼政府达成协议，星马正式合并。合并后的马来西亚联邦政府与李光耀主导的新加坡自治邦政府采取行动，逮捕了新加坡的多名马共高层。

星马合并后，马来西亚联邦政府与新加坡自治邦政府在经济等多项政策上很快就产生严重的分歧。1964年，新加坡发生种族骚乱，李光耀政府籍此指责马来西亚首相东姑阿都拉曼与联邦政府试图推行“种族沙文主义”，使马来人在联邦内享有特殊的高等待遇，并在幕后煽动在新加坡的马来人反对新加坡自治邦政府。而联邦政府高层则对此十分反感，也因随后双方多次协商未果，导致新加坡最终在1965年被驱逐出马来西亚联邦，并於8月9日被迫宣布独立。

新加坡独立后，李光耀积极的推动经济改革与发展，在位期间推动了开发裕廊工业园区、创立公积金制度、成立贪污调查局，并进行教育改革等多项政策，成功使得新加坡在三十年内发展成为最富裕繁荣的国家之一。新加坡政府以高效率、廉洁著称，且人民的生活水平提高，但自由备受限制。

1990年，李光耀辞去总理职务，惟依然留任内阁资政，维持影响力。他始终提倡亚洲价值观，认为亚洲国家不需要完全依照西方的价值观行事。李光耀因此也一直对西方国家对他专制独裁的批评不加理会，他认为西方民主不能强加给亚洲人民，这个观点与中国政府是一致的。

2011年5月14日，人民行动党在大选中，获得建国以来最低得票率，并首次在阿玉尼集选区败给反对党工人党（人民行动党在独立后首次在集选区失利）。李光耀与另一位前总理吴作栋发表联合声明，宣布不会出任新内阁任何职务。他结束长达二十年的资政，连同总理生涯，正式结束在政府内阁长达52年的生涯，亦代表李显龙正式接班。

李光耀执政三十多年，在与其他国家不同的是，李光耀与中国大陆和台湾一直维持特殊和友好关系，不论是与中华人民共和国建交前和建交后。

李光耀领导的新加坡政府在1970年代末开始与中国大陆交往，双方都放弃了1960年代文化大革命时的敌对政策。1976年，李光耀首次访华，会晤过毛泽东等多位中国共产党领导人。之后，他多次访华，和邓小平等中共领导人会面。在李光耀的促成下，海峡两岸曾于1993年在新加坡举行“辜汪会谈”，极具象征意义。

李光耀对邓小平一直十分尊重，两人首次见面在1978年，邓小平出访新加坡，并获李的高规格接待。李曾公开为邓小平主持镇压六四学生运动辩护（虽然在六四事件发生后，新加坡也曾向香港居民发出过2,000张移民签证），并认为“此类举措与人权问题无关，是为维护国家稳定的必要手段”。

1990年10月3日，新加坡共和国宣布与中华人民共和国建立外交关系，成为继大多数亚洲国家之后，同中华人民共和国建交的亚洲国家。此前，李光耀曾多次表示，新加坡将会是东南亚国协中最后一个与中华人民共和国建交的会员国。

李光耀与中华民国方面的关系十分密切。1970年代，新加坡和台湾进行了包括军事在内的多项合作，李本人也多次访问台湾，与时任总统蒋经国私交很好。1988年李登辉上台后，双李也交往甚密，1989年3月李登辉就任总统后首次访问即是新加坡。后来基于对李光耀友谊，李登辉在“辜汪会谈”地点让原本不是第一选择的新加坡脱颖而出。2000年陈水扁的民主进步党政府上任后，李光耀曾两度访问台湾，但与陈水扁关系一般。

新加坡国家图书馆辖下的国家档案馆和出版商共同发表华文丛书“新加坡选择了李光耀”，内容取自国家档案局日前出版的英文图书“李光耀言论集”，并翻译成中文。在“领袖篇东方”中，李光耀评价总统蒋经国“沉默冷静、想法务实”，他认为蒋经国从不摆出思想家的模样，但想法务实，社会知识丰富，善于识人，确保留在身边都是可靠之士，随时愿坦诚提出己见，哪怕是逆耳忠言。蒋经国在开口前，必定经过一番深思熟虑，绝不信口开河。1973年李光耀首次访台，带着女儿李玮玲，李玮玲能说流利华语，言谈举止也是个华人，因此让时任行政院长的蒋经国对李光耀夫妇和李玮玲有不同的看法，从此确立了星台的独特关系，此后到1990年，李光耀每年都会访台1至2次。书中形容蒋经国与李光耀私交甚笃，蒋经国能理解李光耀讲的英语，李光耀也能说华语，因此双方无须通译，就能建立友好关系。

李光耀观察在李登辉出任总统的12年内，公开抒发了一直在台湾潜伏着的分离主义情绪，但他认为李登辉低估了中国大陆领导人和人民实现统一的意愿。

李登辉在《李登辉执政告白实录》曾提及在1994年时，台湾曾有构想由两岸及新加坡合资成立船务公司，专门经营两岸之间的海线运输，并希望公司在新加坡注册，以避免两岸在主权上争议。然而在9月李光耀访问台湾时，除了表达新加坡想当老板外，更对李登辉鼓吹民族主义，认为美国人不可靠，台湾不应该相信美国保护。对此李登辉仅表示台湾最重要是民主化，前途应由人民决定。双方呈现分歧，但并未破坏谈话气氛。然而李光耀之后言论开始转向，将新加坡生意做不成的原因完全怪罪台湾，并指责李登辉。李登辉对此怀疑李光耀是受到与江泽民会面时受其影响。陈水扁总统上台后，一位美国共和党重要人士在李光耀访问前曾到台湾私下会见李登辉、陈水扁，即向台湾当局暗示千万不要找李光耀当调人，该人士更直陈“与其找李光耀，还不如找南朝鲜的金大中”，表明美国对李光耀在亚太地区功能的观点。

李光耀在新加坡有很高威望，在国际上也享有美誉，多位政坛名人如撒切尔夫人、基辛格对他廉明、高效率的政府表示赞赏。但是也有很多西方舆论指责新加坡没有自由，政治上不民主，文化发展因政治需要而备受压抑，反对派长期受打压及迫害。李光耀的两个儿子都在政府中担任重要职务，大儿子李显龙为现任总理（被指为“隔代世袭”），小儿子李显扬曾任最大国营企业新加坡电信（今淡马锡控股旗下）的总裁兼CEO。李显龙的妻子何晶在2002年出任政府财政部的资金管理公司淡马锡控股的董事后，著名的财经媒体彭博新闻社发表文章影射该项任命是“为满足李氏家族利益或某种与嘉惠李氏家族利益有关的腐败动机”，遭到李光耀的驳斥并于以控告。2004年，李显龙接任总理后，英国《经济学人》杂志再度发表文章指责新加坡政治中存在的裙带关系，李光耀威胁要诉诸法律，但后来该杂志刊登了公开的道歉信与赔偿。在野新加坡工人党指《经济学人》因在新加坡设有地区总部，因此新加坡的法律对此有司法管辖权，所以才迫使《经济学人》道歉。

在打击政敌方面，李光耀毫不手软，与其他国家的独裁者无异。自新加坡独立后，他就一直维持有效的《国内安全法》，授予政府在必要时“不经审判”即得以“无限期拘禁”危害国家安全的人士。一些早年曾与李光耀合作的社会主义阵线领导人，即因该法被拘禁20多年，其中最有名的政治犯是林清祥。此外，他透过司法手段打压反对的声音，许多反对派因此被迫退出政坛或移民他国。在新加坡国内，虽然反对派的声音一直存在，却始终不能成为主流。

李光耀主张“亚洲价值”。美国《外交》季刊1994年3－4月号刊登了李光耀与该刊编辑法里德·扎卡利亚的长篇谈话纪录《文化是决定命运的》，李光耀说：“坦率地说，如果我们不曾以西方的优点作为自己的指导，我们就不可能摆脱落后，我们的经济和其他各方面迄今会处於落后状态。但是我们不想要西方的一切。”“人性的某些基本方面是不会改变的。人性中有恶的东西，你必须防止它。西方人相信，只要有一个好的政府制度，一切问题都可以解决；东方人是不相信的。东方人相信，个人离不开家庭，家庭属于家族，家族又延伸到朋友与社会。政府并不想给一个人以家庭所能给他的东西。在西方，特別是在二次大战后，政府被认为可以对个人完成过去由家庭完成的义务；这种情况鼓励了单亲家庭的出现，因为政府被认为可以代替父亲，这是我这个东亚人所厌恶的。家庭是久经考验的规范，是建成社会的砖瓦。”

2013年8月6日，李光耀发表由海峡时报出版社出版的新书《李光耀观天下》，在书中李光耀说，新加坡建国有成的两大支柱是：

统一语言并与国际接轨。新加坡建国之初，有人提议以华语为国语；但李光耀坚持以英语为通用语言，学校一律用英语教学，使新加坡顺利与世界接轨。李光耀反对把华人的方言（如粤语、闽南语等）列入学校教程，以免因华人说不同方言而把社会撕裂。

开放的社会。新加坡腹地小、没资源，必须对外开放、吸引外人投资，让外资把技术、管理与市场带进来；而且新加坡鼓励移民，以弥补国内人才与人力之不足。李光耀还说，如果新加坡推动真正的两党政治，新加坡必然“走向平庸”，因为“最优秀的人才不会选择从政，参选得冒很大风险，竞选活动会变得非常不文明、甚至卑鄙恶毒”。

2011年，网站《商业内幕》（Business Insider）在其“20世纪最成功的独裁者”中将李光耀排列为第二位，第一位为伊德里斯一世，弗朗哥、蒋介石分列三、四位。

此外还有很多国际媒体强烈指责李光耀是个不折不扣的精英主义者，曾倡导大学毕业的女性应该与受同一教育水平的男子结婚，以确保他们的下一代也拥有“高智商”。这项政治宣传终因国内过大的反对声音（主要是来自这群选择独身的高学历女性）而作罢，李光耀本人却依然坚持其立场正确，并在其自传中引用剑桥大学教授的研究为佐证来支持自己的看法。

新加坡由于民族众多造成民间语言庞杂的现象，包括华语、马来语、爪哇语、印地语等，社会中上层、精英学校及政府使用英语。李光耀在1960年代决定建立英语的主导地位，英语除作为政府的工作语言被加强外，在教育政策上也作出导向，非英语授课的学校受到削弱。由于华校的政治立场普遍亲大陆红色政权，使用大陆简体字课本。李光耀自传中提到对“华校”亲共立场的担忧，认为华校是培养共产党人，以及共产党开展地下工作的基地。新加坡在确立英语主导地位后，确实对以后走向国际化有所帮助，也成为吸引欧美投资的重要因素。但华校几乎难以生存，同时引起华族的担忧，中国大陆也对此十分不满。李光耀为平衡华族的情绪将子女送到华校读书，但在家中却与子女说英语。李光耀在其回忆录中将华校的困境和华校毕业生就业的困难归由于华校的教学质量，使得华校毕业生没有英语学校毕业生“优秀”。但无可否认新加坡的基础教育和专上教育水平在区内是受到赞许和肯定的。

李光耀在其回忆录中提及英军撤走时他的恐惧以及对当时“五国联防”的不放心；并多次提及马来西亚的威胁和印尼早期的封锁。他与内阁成员一起规划并组建了新加坡的武装力量，并得到以色列的教官和中华民国（台湾）的训练场所的支持来训练部队。目前新加坡的武装部队拥有F-15SG、F-16CD、AH-64D阿帕奇、CH-47SD直升机、可畏级护卫舰、潜艇、两栖登陆舰、豹2A4坦克、重炮等强大海陆空武器和战略投送载具，隐然已是东南亚一个“袖珍军事强权”。李光耀认定只有手握“精悍武装力量”才能给新加坡带来实质安全保障。邓小平上台后，李光耀与邓维持极佳之私人关系，许多建言被邓慎重深思考虑。李光耀同时与蒋经国也维持极佳之私人关系，是当时调和两岸关系的最具影响力人物。1990年后，新加坡在东南亚的影响力与日俱增，2000年后更成为全球在东南亚南亚投资的最重要经营据点。李光耀对世局发展之洞察能力，被美国前国务卿基辛格极为推崇。

李光耀的自传认为日本统治时期是新加坡治安最好的时候，而他认为日本人维持治安的方法简单而有效——“不听话就打，开始时宪兵部整晚都是打人的声音，后来慢慢就没有了；但是，只要你听话日本人会尽力做好管理者应该做的事情”。新加坡政府的廉洁和高效是被广泛认可的，同时新加坡也是一个使用严刑峻法以及保留肉刑的国家，可能与李光耀日治期间的经历体会有关。新加坡立国之初失业率高，人民生活水平低、生活环境恶劣、普遍教育程度低；但李光耀与其内阁用二十多年的时间里将其发展成干净、富裕、有活力、教育程度高的国家，可以说是其政策的成功。