毛澤東在延安接受斯諾採訪時曾說過，他不喜歡女人。這話說得不誠實，實際上毛不僅喜歡女人，而且很喜歡女人。毛年輕時也曾發誓終身不結婚，結果發過誓不到一年就結婚了，而且結了不止一次婚。

毛年輕時風流倜儻，一表人才，才華橫溢，很討女人喜歡。後來權勢越來越大，身邊女人也越來越多，毛充分利用了自己得天獨厚的優勢，如魚得水，所向披靡。

毛一生都離不開女人，但在感情和性生活方面過於開放，用情不專，不負責任，也因此傷害了不少女人。當楊開慧還在為他獨守空門，辛苦地撫養着他留下的三個孩子的時候，他已經在井岡山移情別戀，和賀子珍同居了。賀子珍曾為他生了十個孩子，可是到了延安，他就和江青好上了，還為此和中央鬧過很大的矛盾。解放後毛成了人民心中的偶像，親近起女人來就更方便了，被毛寵幸過的女人有名有姓的不少，無名無姓的可能更多。毛的私生子到底有多少也是一筆糊塗賬，以至於中央專為此做出決定，凡毛的私生子一概不予承認，免得麻煩。

有人說毛在男女關係上不道德，甚至說他流氓成性，可能言重了，但說毛澤東濫情恐怕並不過分。濫情也可以，但總要負責任吧？負責任的意思就是對和自己發生關係的女人盡保護的責任和義務。這一點毛做得很不夠，而這符合老毛的一貫思想。青年時代的毛澤東就宣稱：“如好色者之性慾發動而尋其情人，決無有能阻回者，亦決不可有阻回者。”“吾人惟有對於自己之義務，無對於他人之義務也。”可見，在責任和義務問題上，毛完全以自我為中心，決不考慮他人感受。他不僅是這樣說的，也是這樣做的。因此，做毛的女人善終的不多。

毛的這種性觀念可能受到了當時盛行於蘇聯的“杯水主義”的影響。這種性道德理論認為，在共產主義社會，滿足性慾的需要就象喝一杯水那樣簡單和平常。因此，“杯水主義”實際上就是鼓勵性放縱。受蘇聯的影響，這種道德觀念當年在江西蘇區曾一度相當流行，一直到延安時期，還非常盛行。去延安的知識女性大都是“杯水主義”的狂熱追求者，比如丁玲、江青等都是如此。這種“杯水主義”也曾受到過批判和抑制，但其影響並未完全消失。毛澤東一生都是“杯水主義”的實踐者。今天黨的幹部中流行的包二奶、“公用情婦”無疑也和這種開放的性觀念有很大關係。

毛14歲就和18歲的本鄉姑娘羅一秀結婚。女方家境殷實，和毛家算是門當戶對，甚至還沾親帶故。毛本人並未反對這門親事，再說在那個年代都是父母包辦婚姻，反對也沒用。毛和羅一秀沒有生育子女，但兩人一起生活了三年則是不爭的事實。毛澤東在延安接受斯諾採訪時不承認這門親事，說“我從來沒有和她一起生活過”，這是說謊。毛澤東和羅一秀不僅曾過過三年夫妻生活，而且還是很有感情的。妻子21歲時患痢疾不幸去世，毛很悲傷，曾寫了一首詞《虞美人-枕上》寄託哀思：“堆來枕上愁何狀，江海翻波浪。夜長天色總難明，寂寞披衣起坐數寒星；曉來百念都灰燼，剩有離人影。一鈎殘月向西流，對此不拋眼淚也無由。”詞寫得很一般，但亡妻之痛還是表達出來了。

毛和羅一秀結婚後，經常上岳父家幫忙干農活，說明毛是認這門親事的。不但如此，1950年毛澤東還讓兒子毛岸英特地去岳父家探望，並給羅家送了一筆錢。

結髮妻子去世後，才17歲的毛澤東決定繼續學業，接受了幾年中等師範教育，看了一些雜書，就決定出外闖蕩了，並於1918年秋流浪到了北京，經濟拮据，生活艱苦，和七八個“北漂”青年擠在一間小屋裡，甚至晚上睡覺都無法翻身。多虧毛的恩師、時任北大教授的楊昌濟先生伸出援手，托北大圖書館長李大釗給他安排了一個圖書館助理的職位，月薪八塊錢，楊先生還把他安置在家中門房裡暫住，以至於來楊家拜訪的梁漱溟教授把他當作楊家的“門房”。

毛澤東後來說自己在北漂時愛上了楊教授的女兒楊開慧，很可能是一廂情願，因為從知情人的回憶錄來看，當時楊教授夫婦根本沒有考慮把女兒嫁給毛澤東，楊開慧也不屬意毛。但毛對楊的追求很熱烈，寫了許多情書，漸漸俘獲了少女楊開慧的心。1920年楊教授突然去世對這個家庭是個沉重打擊，楊開慧只得返回長沙生活，毛澤東也追到長沙和楊同居。

毛澤東和楊開慧的感情應該是不錯的。他們一共生了三個兒子，長子毛遠仁，字岸英；次子毛遠義，字岸青；三子毛遠智，字岸龍。但在他們的婚姻生活中曾有過矛盾，楊開慧可能曾因為毛澤東婚外戀和他大鬧過。這可以從最近發現的楊開慧日記的記述看出來：

“忽然一天，炸彈跌在我的頭上，微弱的生命猛然地被這一擊又幾乎毀了！但這是初聽這一聲時的感覺。他究竟不是平常的男子。她愛他，他也愛她，但他不能背叛我。他終究沒有背叛我。他沒有和她發生更深的關係，反而因此他的心蓋、我的心蓋都被揭開了。我看見了他的心，他也完全看見了我的心，因我們彼此都有一個驕傲的脾氣。我更加惟恐他看見了我的心（愛他的心）。因此我們覺得更親密了。從此我又知道了許多事情。我漸漸能夠了解他，不但他，一切人的人性。凡生理上沒有缺陷的人，一定有兩件表現。一個是性慾衝動，一個是精神的愛的要求。我對他的態度是放任的，聽其自然的。”

這段文字記述了楊開慧在得知丈夫有了第三者後的震驚、痛苦和掙扎。但是當毛澤東向她做出解釋和保證後，她還是原諒了他。至於楊開慧日記中的“她”究竟指誰尚無定論，有可能是毛的情人陶斯詠，也可能另有其人。

毛澤東的詩詞氣勢磅礴，富於想象，但間或也有幾首兒女情長的詩詞流傳下來。上邊的那首悼亡妻的詞是其一，又比如下面這首《賀新郎·別友》：

“揮手從茲去。更那堪悽然相向，苦情重訴。眼角眉梢都似恨，熱淚欲零還住。知誤會前番虛語。過眼滔滔雲共霧，算人間知己吾和汝。人有病，天知否？ 今宵霜重東門路，照橫塘半天殘月，淒清如許。汽笛一聲腸已斷，從此天涯孤旅。恁割斷愁思恨縷。要似崑崙崩絕壁，又恰像颱風掃寰宇。重比翼，和雲翥。”

這首詞半個世紀裡多次修改，直到1973年毛去世前三年才定稿，足見毛的重視。初稿寫於1923年底，毛澤東一直珍藏在身邊，1961年曾親手書寫，交給貼身衛士張仙朋保存。 “苦情重訴”，原為“慘然無緒”；“人有病，天知否”原為“曾不記，倚樓處?”；“要似崑崙崩絕壁，又恰像颱風掃寰宇”初稿為“我自精禽填恨海，願君為翠鳥巢珠樹”，後改為“我自欲為江海客，更不為昵昵小兒女”，後再將第二句改為“更不為昵昵兒女語”。 在文革正酣的1973年冬，毛又再次加以修改，並加上標題“別友”，交給保健護士吳旭君抄正保存。

修改後的版本曾在1978年9月9日和1994年12月26日發表過兩次。官方說法是，這首詞是為毛與妻子楊開慧分別時所作。 如果是為楊開慧而寫，為什麼不取名“別妻”而取“別友”呢？顯然說不通。詞的第一句“揮手從茲去”明顯出自李白《送友人》，“揮手自茲去，蕭蕭班馬鳴”，是別友人，而非別妻子。誰是那位“友”？學者彭明道經過研究，並走訪當年新民學會有關人員，認定毛澤東當時別的這位女友就是陶斯詠。陶斯詠是當年周南女中的美女加才女，和向警予、蔡暢一起被稱為“周南三傑”，思想十分開放、激進，主張教育救國，也認同毛澤東“改造中國與世界”的主張。毛澤東創辦文化書社時，她曾出資十塊銀元。據說毛和陶曾同居四個月，但很快分手。分手原因，有人說是由於遭到了陶家父兄的強烈反對，更可能是遭到了楊開慧的強烈反對。

楊開慧對毛一往情深，當毛上井岡山後，她一直苦苦等着丈夫來接她。可是等待她的卻是監獄、酷刑和死亡。毛澤東終於背叛了楊開慧。就在楊開慧冒着生命危險，苦苦拉扯毛的三個孩子時，她已經在井岡山與賀子珍同居。楊開慧在臨死前應該得知毛的背叛，因此留下遺言，死後埋在娘家祖墳，不埋在毛家。毛曾率紅軍攻打長沙， 應該知道楊開慧處於危險之中，但卻沒有把妻子轉移到安全之處進行有效保護。毛澤東在湖南第一師範讀書時的同窗好友、後旅居法國巴黎的蕭子升在回憶錄中曾說，“是潤之殺了開慧”，從某種意義上說的確如此，這是作毛澤東的女人要付上的代價。